区域选择性O-烯丙基取代反应合成2-吡啶酮衍生物

1

作者 李璐 赵盟林 +3 位作者 李娜 袁明伟 袁明龙 蒋琳 《云南大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2024年第1期166-172,共7页

报道了一种有机催化合成2-吡啶酮衍生物的方法.以N-取代的3-羟基-2-吡啶酮和Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯为原料,在亲核性有机胺催化下,经区域选择性O-烯丙基取代反应合成一系列含有2-吡啶酮片段的多官能团产物,产率51%~91%.在温... 报道了一种有机催化合成2-吡啶酮衍生物的方法.以N-取代的3-羟基-2-吡啶酮和Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯为原料,在亲核性有机胺催化下,经区域选择性O-烯丙基取代反应合成一系列含有2-吡啶酮片段的多官能团产物,产率51%~91%.在温和的反应条件下实现了3-羟基-2-吡啶酮类化合物的羟基功能化. 展开更多

关键词 3-羟基-2-吡啶酮 MBH碳酸酯 胺催化 烯丙基取代 区域选择性

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新型2-吡啶酮衍生物的无催化剂合成 被引量：4

2

作者 张磊 朱君 +3 位作者 韩晓雪 张敏 刘雄利 邓国栋 《合成化学》 CAS 2022年第5期407-413,共7页

以3-烯基氧化吲哚/苯并呋喃酮-色酮合成子1为原料,在无催化剂作用下,与各种脂肪伯胺或者醋酸铵2发生开环和重新关环反应,获得了15个未见文献报道的新型2-吡啶酮衍生物3a~3o,产率为73%~93%,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF... 以3-烯基氧化吲哚/苯并呋喃酮-色酮合成子1为原料,在无催化剂作用下,与各种脂肪伯胺或者醋酸铵2发生开环和重新关环反应,获得了15个未见文献报道的新型2-吡啶酮衍生物3a~3o,产率为73%~93%,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征,通过单晶进一步确定了化合物3e的构型。该类化合物含有2-羟基苯甲酰基和2-吡啶酮生物活性骨架,在医药行业有一定应用价值。 展开更多

关键词 双功能色酮合成子 胺 开环和重新关环反应 新型2-吡啶酮衍生物 合成

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血清1-甲基-2-吡啶酮-5-羧酰胺、5,6-二氢胸腺嘧啶、胆绿素水平与哮喘儿童肺功能的相关性 被引量：2

3

作者 张称心 李琳琳 张艳波 《国际检验医学杂志》 CAS 2022年第12期1430-1433,共4页

目的探讨血清1-甲基-2-吡啶酮-5-羧酰胺(2PY)、5,6-二氢胸腺嘧啶(DHT)、胆绿素(BV)水平与哮喘儿童肺功能的相关性。方法纳入2018年11月至2021年4月该院收治的哮喘儿童100例为哮喘组,同时期行健康体检的健康儿童100例为对照组。检测两组... 目的探讨血清1-甲基-2-吡啶酮-5-羧酰胺(2PY)、5,6-二氢胸腺嘧啶(DHT)、胆绿素(BV)水平与哮喘儿童肺功能的相关性。方法纳入2018年11月至2021年4月该院收治的哮喘儿童100例为哮喘组,同时期行健康体检的健康儿童100例为对照组。检测两组研究对象血清2PY、DHT、BV水平和肺功能。采用Pearson相关分析2PY、DHT、BV水平与肺功能的相关性。采用受试者工作特征曲线(ROC曲线)分析血清2PY、DHT、BV水平对儿童哮喘的诊断价值。结果哮喘组用力肺活量(FVC)、第1秒用力呼气容积(FEV_(1))、75%呼气中期流量(MEF75%)、50%呼气中期流量(MEF50%)、25%呼气中期流量(MEF25%)和最大呼气流量(PEF)均低于对照组(P<0.05)。哮喘组血清中2PY、DHT、BV水平均高于对照组(P<0.05)。血清2PY、DHT、BV水平与FVC、FEV_(1)、MEF75%、MEF50%、MEF25%、PEF均呈负相关(P<0.05)。高水平2PY、DHT、BV是儿童哮喘发生的危险因素(P<0.05)。血清2PY、DHT、BV诊断儿童哮喘的灵敏度分别为92.0%、89.0%、97.0%,特异度分别为94.0%、90.0%、91.0%。结论血清2PY、DHT、BV水平与肺功能具有相关性,其可作为诊断儿童哮喘的潜在标志物。 展开更多

关键词 1-甲基-2-吡啶酮-5-羧酰胺 5 6-二氢胸腺嘧啶 胆绿素 肺功能 儿童 哮喘

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N-甲基-4-羟基-5-苯基-2-吡啶酮的合成 被引量：1

4

作者 李晶 赵圣印 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2012年第6期740-741,744,共3页

以丙二酸和二氯亚砜为起始原料,经氯代、环合、催化氢化及烷基化反应合成了新化合物——N-甲基-5-苯基-4-羟基-2-吡啶酮,总收率38.7%,其结构经1H NMR,IR和EI-MS表征。

关键词 丙二酸 苯乙腈 4-羟基-2-吡啶酮 合成

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3-氨基-2-吡啶酮互变异构的密度泛函理论计算 被引量：1

5

作者 国永敏 李宝宗 《化学研究》 CAS 2006年第2期74-76,共3页

采用密度泛函理论,在B3LYP/6-3 l1G**基组水平上,计算并考察了3-氨基-2-吡啶酮分子酮式和烯醇式结构进行结构互变的质子迁移过程中的2种可能途径:(a)分子内质子迁移,(b)水助质子迁移.计算结果表明,途经b所需要的活化能较小,氢键在降低... 采用密度泛函理论,在B3LYP/6-3 l1G**基组水平上,计算并考察了3-氨基-2-吡啶酮分子酮式和烯醇式结构进行结构互变的质子迁移过程中的2种可能途径:(a)分子内质子迁移,(b)水助质子迁移.计算结果表明,途经b所需要的活化能较小,氢键在降低反应活化能方面起着重要作用. 展开更多

关键词 3-氨基-2-吡啶酮 互变异构 密度泛函理论 活化能

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6-氯-2-吡啶酮的合成和结构表征 被引量：1

6

作者 郑淑玲 张明华 +3 位作者 周健 刘尚远 赵增国 陈煦 《天津化工》 CAS 2006年第2期16-18,共3页

以吡啶为起始原料,经光氯化法合成2,6-二氯吡啶,再以水为介质在加压条件下使2,6-二氯吡啶酸性水解而合成6-氯-2-吡啶酮,产率可达85%,并通过红外光谱、核磁、质谱对其的结构进行了测定,证明了合成方法的可靠性。

关键词 光氯化 2 6-二氯吡啶 6-氯-2-吡啶酮

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4-羟基-2-吡啶酮的合成

7

作者 陈晨 赵圣印 程少华 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2013年第3期342-344,共3页

以氰乙酸乙酯和原乙酸三甲酯为原料,经缩合反应制得2-氰基-3-甲氧基丁烯-2-羧酸乙酯(1);1与二甲基甲酰胺缩二甲醇缩合得2-氰基-5-(二甲氨基)-3-甲氧基-2,4-戊二烯酸乙酯(2);2在80%醋酸中环合得4-甲氧基-2-吡啶酮-3-甲酸乙酯(3);3在HBr... 以氰乙酸乙酯和原乙酸三甲酯为原料,经缩合反应制得2-氰基-3-甲氧基丁烯-2-羧酸乙酯(1);1与二甲基甲酰胺缩二甲醇缩合得2-氰基-5-(二甲氨基)-3-甲氧基-2,4-戊二烯酸乙酯(2);2在80%醋酸中环合得4-甲氧基-2-吡啶酮-3-甲酸乙酯(3);3在HBr中脱甲基和脱羧合成了4-羟基-2-吡啶酮,总收率31%,其结构经1H NMR,IR和MS确证。 展开更多

关键词 氰乙酸乙酯 原乙酸三甲酯 4-羟基-2-吡啶酮 合成

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Ab Initio研究3-硝基-2-吡啶酮异构反应

8

作者 李永红 刘显亮 《江西师范大学学报（自然科学版）》 CAS 2000年第2期147-151,163,共6页

在RHF 6 31G和MP2 6 31G水平上 ,对 3 硝基 2 吡啶酮的气相、水分子作催化剂参与的异构化反应进行了研究 .计算所得气相异构和水分子作为催化剂参与反应过程的活化能分别为 2 0 5.80 2 0 (RHF 6 31G) ,157.2 2 0 5(MP2 6 31G)和... 在RHF 6 31G和MP2 6 31G水平上 ,对 3 硝基 2 吡啶酮的气相、水分子作催化剂参与的异构化反应进行了研究 .计算所得气相异构和水分子作为催化剂参与反应过程的活化能分别为 2 0 5.80 2 0 (RHF 6 31G) ,157.2 2 0 5(MP2 6 31G)和 83.2 550 (RHF 6 31G ) ,57.1355(MP2 6 31G)kJ·mol-1. 展开更多

关键词 3-硝基-2-吡啶酮 异构反应 Ab-initio计算

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氯化亚铜催化的2-吡啶酮C-N偶联反应的理论研究

9

作者 陈艳 李函伟 +2 位作者 雍芳 潘金龙 付豪 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2020年第5期764-770,共7页

本文采用密度泛函(DFT)方法研究了氯化亚铜催化的2-吡啶酮与苯基碘鎓盐的C-N偶联反应,分别在气相和溶剂化条件下,优化了反应路径上的中间体(IM)和过渡态(TS)的结构,计算了各物种的能量和振动频率等。计算结果表明,反应是一个包含两步的... 本文采用密度泛函(DFT)方法研究了氯化亚铜催化的2-吡啶酮与苯基碘鎓盐的C-N偶联反应,分别在气相和溶剂化条件下,优化了反应路径上的中间体(IM)和过渡态(TS)的结构,计算了各物种的能量和振动频率等。计算结果表明,反应是一个包含两步的催化循环过程:第一步是CuCl插入到底物N-H键中;第二步的2-吡啶酮中N原子与二-(4-叔丁基)苯基碘鎓盐中的芳环进行C-N偶联。结果表明,第二步能垒最高,为该反应的速控步,同时控制着该反应的收率。计算也表明,2-吡啶酮6号位上的取代基,通过影响过渡态中吡啶酮活性位上的电荷密度,来改变反应的能垒从而影响反应的动力学特性。 展开更多

关键词 C-N偶联 2-吡啶酮 DFT 过渡态 机理

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2-吡啶酮类衍生物的生物活性及合成方法的研究进展 被引量：3

10

作者 张明峰 吕志良 李科 《药学实践杂志》 CAS 2012年第4期248-253,295,共7页

目的介绍2-吡啶酮类化合物的生物活性以及合成方法方面的研究进展。方法查阅国内外文献资料进行分析归纳与整理。结果与结论在现有研究成果的基础上,深入对该类化合物在作用机制以及作用靶点方面进行研究将会进一步推动该类化合物的研... 目的介绍2-吡啶酮类化合物的生物活性以及合成方法方面的研究进展。方法查阅国内外文献资料进行分析归纳与整理。结果与结论在现有研究成果的基础上,深入对该类化合物在作用机制以及作用靶点方面进行研究将会进一步推动该类化合物的研发进程。 展开更多

关键词 2-吡啶酮 抗菌 抗病毒 合成方法

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苯基2-吡啶酮肟镉(Ⅱ)配合物的合成,晶体结构及性质 被引量：1

11

作者 王芳芳 陈友存 《安庆师范学院学报（自然科学版）》 2010年第1期78-80,共3页

2-吡啶酮肟是一种新颖的配体,它与金属形成的配合物可以应用于很多领域。通过元素分析,红外光谱,X-射线单晶衍射等对所合成的苯基2-吡啶酮肟镉(Ⅱ)配合物进行表征,结果表明配位聚合物晶体属三斜晶系,P1空间群,晶体学数据为a=10.618(3)... 2-吡啶酮肟是一种新颖的配体,它与金属形成的配合物可以应用于很多领域。通过元素分析,红外光谱,X-射线单晶衍射等对所合成的苯基2-吡啶酮肟镉(Ⅱ)配合物进行表征,结果表明配位聚合物晶体属三斜晶系,P1空间群,晶体学数据为a=10.618(3),b=11.687(4),c=15.279(5),α=101.263(4)°,β=100.166(4)°,γ=101.807(4),v=1 773.3(10)3,Z=2,Mr=831.08,Dc=1.556 39g/cm3,F(000)=844,μ=0.835,R1=0.046 3,wR2=0.078 9。通过对其结构的分析,表明它是一种新的镉(Ⅱ)配合物,配体分子上的N与Cd(Ⅱ)形成了六配位的结构。 展开更多

关键词 苯基2-吡啶酮肟 镉(Ⅱ)配合物 合成 晶体结构

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2-吡啶酮肟的合成

12

作者 牛学丽 刘志 杨华 《长治学院学报》 2018年第5期46-47,共2页

试验了不同反应条件下合成2-吡啶酮肟的产率,从而确定了合成目标产物的最佳条件。通过试验确定最佳反应条件为:室温反应6 h,调pH=6,产率可达84.8%。

关键词 2-吡啶酮肟 合成 最佳反应条件

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连二-2-吡啶酮三核钴簇合物的溶剂热合成及其晶体结构

13

作者 盛恩宏 于伟彬 朱成峰 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2009年第1期80-83,共4页

用二-2-吡啶酮作为配体与羧酸钴在溶剂热中反应,得到两个新型连二-2-吡啶酮三核钴簇合物——Co3(Py2CO2H)2(PhCO2)5].MeCN(1)和Co3(Py2CO)2(PhCO2)6(2),其结构经XRD,IR和元素分析表征。1属单斜晶系,P(2)1空间群,晶胞参数:a=1.068 7(3)nm... 用二-2-吡啶酮作为配体与羧酸钴在溶剂热中反应,得到两个新型连二-2-吡啶酮三核钴簇合物——Co3(Py2CO2H)2(PhCO2)5].MeCN(1)和Co3(Py2CO)2(PhCO2)6(2),其结构经XRD,IR和元素分析表征。1属单斜晶系,P(2)1空间群,晶胞参数:a=1.068 7(3)nm,b=2.258 0(5)nm,c=1.163 9(3)nm,α=90.000°,β=104.805(5)°,γ=90.000°,V=2 715.6(4)nm3,Z=2,Dc=1.497 g.cm-3。2属三斜晶系,P-1空间群,晶胞参数:a=1.133 5(3)nm,b=1.140 8(3)nm,c=1.181 8(3)nm,α=85.59 8(6)°,β=75.973(5)°,γ=69.519(5)°,V=1 388.8(2),Z=1,Dc=1.521 g.cm-3。 展开更多

关键词 钴 连-2-二吡啶酮 簇合物 溶剂热合成 晶体结构

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N-丁基-3-甲酰胺基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮的HPLC测定

14

作者 艾尔肯.牙森 练鸿振 陈昌荣 《化工时刊》 CAS 2002年第7期29-30,共2页

研究了用高效液相色谱测定N-丁基-3-甲酰胺基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮含量的方法。样品在ODS柱上分离,流动相为含0.2％四丁基氯化铵的甲醇—水体系,流速为1.0 mL/min,紫外254nm检测,方法简便、快速,测定的变异系数为0.5％～0.9％。

关键词 测定 高效液相色谱 N-丁基-3-甲酰胺基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮

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微波辅助多组分无溶剂高效串联环化合成2-吡啶酮衍生物

15

作者 李伟强 张宗琴 +4 位作者 王灼钰 杨夭龙 史秋月 角思垚 黄超 《云南民族大学学报（自然科学版）》 CAS 2022年第5期513-520,共8页

微波辅助下以简单易得的胺类化合物和2组分2-丁炔酸乙酯反应,多组分一锅法在无溶剂条件下反应3~5 min,绿色高效合成13个具有分子多样性的2-吡啶酮衍生物,且乙醇作为唯一副产物.该方法具有原料简单易得、高效绿色、原子经济性高及后处理... 微波辅助下以简单易得的胺类化合物和2组分2-丁炔酸乙酯反应,多组分一锅法在无溶剂条件下反应3~5 min,绿色高效合成13个具有分子多样性的2-吡啶酮衍生物,且乙醇作为唯一副产物.该方法具有原料简单易得、高效绿色、原子经济性高及后处理简单等优点. 展开更多

关键词 微波辅助 无溶剂 多组分 2-吡啶酮衍生物 串联反应

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4-羟基-2-吡啶酮类化合物的合成研究进展 被引量：8

16

作者 赵圣印 黄婧 +2 位作者 程健 刘宝硕 陈晨 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第4期651-660,共10页

4-羟基-2-吡啶酮是天然生物碱结构母核,同时也是一类重要的医药中间体,该类衍生物具有抗真菌、抗菌和抗肿瘤等多种生物活性.因此,其合成得到了广泛的研究和关注.综述了近年来4-羟基-2-吡啶酮类化合物的合成方法及其研究进展.

关键词 4-羟基-2-吡啶酮 合成 研究进展

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4-羟基-2-吡啶酮类天然生物碱的研究进展 被引量：10

17

作者 唐玉敏 李晶 赵圣印 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第1期9-21,共13页

4-羟基-2-吡啶酮类生物碱是从植物和昆虫等内生真菌发酵液中提取分离得到的一类新型天然生物碱,具有抗真菌、抗菌和抗肿瘤等多种生物活性.对近年来4-羟基-2-吡啶酮类天然生物碱的分离、结构确证和全合成等进行了总结和概述,重点介绍了Il... 4-羟基-2-吡啶酮类生物碱是从植物和昆虫等内生真菌发酵液中提取分离得到的一类新型天然生物碱,具有抗真菌、抗菌和抗肿瘤等多种生物活性.对近年来4-羟基-2-吡啶酮类天然生物碱的分离、结构确证和全合成等进行了总结和概述,重点介绍了Ilicilolin H,Tenellin和Sambutaxin等的全合成。 展开更多

关键词 4-羟基-2-吡啶酮 生物碱 分离 全合成

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无溶剂条件下方便、有效的方法合成3-氰基-2-吡啶酮衍生物

18

作者 荣良策 刘丽华 +3 位作者 殷姗 夏盛 魏贤勇 宗志敏 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第2期400-403,共4页

芳醛、丙酮和氰乙酰胺为原料,氢氧化钠为催化剂,在无溶剂条件下加热反应有效地合成2-吡啶酮衍生物,本方法具有反应时间短、条件温和、处理简单和环境友好等优点.

关键词 2-吡啶酮 杂环 无溶剂反应 合成

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钯催化三组分烯丙基串联反应:化学专一性合成N-酰亚甲基-2-吡啶酮 被引量：5

19

作者 姚坤 刘浩 +3 位作者 袁乾家 刘燕刚 刘德龙 张万斌 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第10期993-998,共6页

N-酰亚甲基-2-吡啶酮是一类非常重要的结构单元,广泛存在于天然产物和其它具有生物活性的化合物中.其合成通常是通过2-羟基吡啶与相应的亲电试剂发生分子间亲核取代反应.然而,由于2-羟基吡啶的双亲核特性,这一方法往往面临着N/O化学选... N-酰亚甲基-2-吡啶酮是一类非常重要的结构单元,广泛存在于天然产物和其它具有生物活性的化合物中.其合成通常是通过2-羟基吡啶与相应的亲电试剂发生分子间亲核取代反应.然而,由于2-羟基吡啶的双亲核特性,这一方法往往面临着N/O化学选择性难以控制的问题.报道了一例钯催化三组分烯丙基取代反应,化学专一性地合成难以构建的大位阻N-酰亚甲基-2-吡啶酮衍生物,收率最高可达98%,未见有O-烷基化副产物的生成.该反应可以在克级规模下进行,依然取得98%的收率.本方法所得到的N-酰亚甲基-2-吡啶酮产物经过简单转化,可方便地制得含吡啶酮结构的非天然氨基酸类化合物.实验结果显示,该三组分反应是经过一个串联的亲核取代和烯丙基取代反应而专一性地合成N-酰亚甲基-2-吡啶酮衍生物. 展开更多

关键词 烯丙基串联反应 三组分 化学专一性 N-酰亚甲基-2-吡啶酮

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多组分一锅法合成N-取代-4-羟基-2-吡啶酮 被引量：4

20

作者 白飞成 胡德庆 +1 位作者 刘云云 韦丽 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第8期2054-2059,共6页

以3-氧代戊二酸二酯、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)、伯胺为原料,L-脯氨酸为催化剂,多组分一步构建了以4-羟基-2-吡啶酮为母核的一系列化合物,并通过核磁、高分辨质谱等确证了其结构.该方法操作简便,无需中间体的分离,为4-羟基... 以3-氧代戊二酸二酯、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)、伯胺为原料,L-脯氨酸为催化剂,多组分一步构建了以4-羟基-2-吡啶酮为母核的一系列化合物,并通过核磁、高分辨质谱等确证了其结构.该方法操作简便,无需中间体的分离,为4-羟基-2-吡啶酮类化合物的合成提供了便捷的方法,且溶剂参与反应,从而丰富了母体5位取代基的多样性. 展开更多

关键词 4-羟基-2-吡啶酮 多组分反应 3-氧代戊二酸酯 一锅法合成

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