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含Schiff碱结构的2-芳胺基嘧啶衍生物的合成及体外抗肿瘤活性研究 被引量:4
1
作者 时元泰 李亚巍 +4 位作者 孙勇兵 王丹 梁承武 殷世亮 昌盛 《化学试剂》 北大核心 2017年第7期703-707,740,共6页
以邻甲基苯胺、3-乙酰基吡啶、N,N二甲基甲酰胺二甲基缩醛为起始原料,经硝化、加成、环合、还原、缩合等6步反应合成目标化合物。以伊马替尼为阳性对照药,采用台盼蓝排染法,以慢性粒细胞白血病K562细胞为测试细胞株,对目标化合物进行体... 以邻甲基苯胺、3-乙酰基吡啶、N,N二甲基甲酰胺二甲基缩醛为起始原料,经硝化、加成、环合、还原、缩合等6步反应合成目标化合物。以伊马替尼为阳性对照药,采用台盼蓝排染法,以慢性粒细胞白血病K562细胞为测试细胞株,对目标化合物进行体外抗白血病活性评价。所合成的18个化合物结构经1HNMR和MS确证。初步药理实验结果表明,目标化合物对K562细胞有一定的抗肿瘤活性,但低于阳性对照药伊马替尼和先导化合物。酰胺键结构对保持活性有重要的影响,是药物与受体的重要结合位点。 展开更多
关键词 2-芳胺基嘧啶衍生物 化学合成 抗肿瘤活性 SCHIFF碱 伊马替尼
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新型N-(2'-芳胺嘧啶-4'-基)-N,2,3-三甲基-2H-吲唑-6-胺衍生物的合成及其抗肿瘤活性 被引量:4
2
作者 龙丽 刘冰妮 +4 位作者 刘默 储德清 祁浩飞 王景阳 刘登科 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2011年第6期723-726,共4页
以3-甲基-6-硝基-1H-吲唑为原料,经N-甲基化、催化还原、亲核取代及烷基化反应制得关键中间体N-(2'-氯嘧啶-4'-基)-N,2,3-三甲基-2H-吲唑-6-胺(5);5与芳胺经亲核取代反应合成了一系列新型的N-(2'-芳胺嘧啶-4'-基)-N,2,3... 以3-甲基-6-硝基-1H-吲唑为原料,经N-甲基化、催化还原、亲核取代及烷基化反应制得关键中间体N-(2'-氯嘧啶-4'-基)-N,2,3-三甲基-2H-吲唑-6-胺(5);5与芳胺经亲核取代反应合成了一系列新型的N-(2'-芳胺嘧啶-4'-基)-N,2,3-三甲基-2H-吲唑-6-胺衍生物,其结构经1H NMR和MS确证。初步生物活性测试结果表明,部分化合物具有明显的抗肿瘤活性。 展开更多
关键词 N-(2'--4'-)-N 2 3-三甲-2H-吲唑-6- 亲核取代 合成 抗肿瘤活性
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吡啶衍生物研究(V):2-[(2-氯吡啶)-4-基]-5-芳胺基-1,3,4-噻二唑的合成及杀菌活性 被引量:10
3
作者 覃兆海 吴厚斌 +1 位作者 金淑惠 任晓东 《农药学学报》 CAS CSCD 2000年第3期8-12,共5页
合成了一系列 2 - [(2 -氯吡啶 ) - 4 -基 ]- 5-芳胺基 - 1,3,4 -噻二唑类化合物 ,其结构经元素分析、1H NMR、和 13 C NMR确认。初步生物活性测定表明 ,合成化合物对某些真菌生长表现出较好的抑制活性 ,如 I- 0 2在 50 0 μg· m ... 合成了一系列 2 - [(2 -氯吡啶 ) - 4 -基 ]- 5-芳胺基 - 1,3,4 -噻二唑类化合物 ,其结构经元素分析、1H NMR、和 13 C NMR确认。初步生物活性测定表明 ,合成化合物对某些真菌生长表现出较好的抑制活性 ,如 I- 0 2在 50 0 μg· m L-1剂量下对水稻纹枯病菌生长的抑制率达87.5%。 展开更多
关键词 2-氯异烟酸 1 3 4-噻二唑 合成 杀菌活性 杀菌剂 杂环化合物 农药 抗药性 衍生物 氯吡
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5,7-二取代-2-(2,4-二氯苯氧乙酰亚胺基)-2H-1,2,4-噻二唑并[2,3-a]嘧啶衍生物的合成、晶体结构及除草活性 被引量:3
4
作者 薛思佳 段李平 +2 位作者 邹金山 管谦 柯少勇 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第10期1244-1248,共5页
设计并合成了 5种 5 ,7 二取代 2 ( 2 ,4 二氯苯氧乙酰亚胺基 ) 2H 1,2 ,4 噻二唑并 [2 ,3 a]嘧啶类化合物 5 ,均为未见文献报道的新化合物 .利用1HNMR、元素分析等确定了产物的结构 .初步除草活性测定结果表明 ,化合物 5对阔叶植... 设计并合成了 5种 5 ,7 二取代 2 ( 2 ,4 二氯苯氧乙酰亚胺基 ) 2H 1,2 ,4 噻二唑并 [2 ,3 a]嘧啶类化合物 5 ,均为未见文献报道的新化合物 .利用1HNMR、元素分析等确定了产物的结构 .初步除草活性测定结果表明 ,化合物 5对阔叶植物有优良的除草活性 ,且有一定的选择性 .为了进一步了解该类化合物的结构 ,也为设计新的除草剂分子提供帮助 ,对其中一种化合物 展开更多
关键词 5 7-二取代-2-(2 4-二氯苯氧乙酰亚)-2H-1 2 4-噻二唑并[2 3-a]衍生物 合成 晶体结构 除草活性 稠杂环化合物
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一步合成1,3,4-三芳基取代3,4,5,6-四氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物 被引量:1
5
作者 薛娜 陈也伟 +1 位作者 吕秀阳 胡永洲 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2008年第2期325-329,共5页
以芳基异氰酸酯(1)和β-芳胺基苯丙酮(2)为原料,甲苯为溶剂,在回流条件下一步有效地合成了1,3,4-三芳基取代3,4,5,6-四氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物3,并研究了反应条件对产率的影响.结果表明,该法具有操作简单、原料易得、反应收率高(79~9... 以芳基异氰酸酯(1)和β-芳胺基苯丙酮(2)为原料,甲苯为溶剂,在回流条件下一步有效地合成了1,3,4-三芳基取代3,4,5,6-四氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物3,并研究了反应条件对产率的影响.结果表明,该法具有操作简单、原料易得、反应收率高(79~96%)等优点. 展开更多
关键词 环合反应 异氰酸酯 苯丙酮 3 4 5 6-四氢-2(1H)-
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含磺酰基结构2-苯胺基嘧啶衍生物的合成及抗肿瘤活性研究 被引量:2
6
作者 韩柳 刘源 +4 位作者 张奥金 高连丛 马艳迪 殷世亮 昌盛 《化学试剂》 CAS 北大核心 2021年第11期1492-1499,共8页
设计、合成含磺酰基结构的2-苯胺基嘧啶衍生物,并评价其体外抗白血病活性。以2-甲基-5-硝基苯胺、3-乙酰基吡啶、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛为起始原料经加成、缩合、环合、还原、磺酰化等5步反应合成17个新型含磺酰基结构的2-苯胺基... 设计、合成含磺酰基结构的2-苯胺基嘧啶衍生物,并评价其体外抗白血病活性。以2-甲基-5-硝基苯胺、3-乙酰基吡啶、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛为起始原料经加成、缩合、环合、还原、磺酰化等5步反应合成17个新型含磺酰基结构的2-苯胺基嘧啶衍生物。产物结构均经^1HNMR、^(13)CNMR和MS表征。以伊马替尼为阳性对照药,采用台盼蓝排染法,以慢性粒细胞白血病K562细胞为测试细胞株对目标化合物进行体外抗白血病活性评价。结果表明:单取代化合物小体积吸电子基对活性有显著影响,其中3-溴-N-(4-甲基-3-((4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基)胺基)苯基)苯磺酰胺(6e)具有最强的活性,GI_(50)为(9.71±0.37)μmol/L,化合物6e与伊马替尼具有相似的结合模式,伊马替尼和化合物6e均与MET318、THR315、ASP381形成氢键,可以初步推测目标化合物的作用靶点和伊马替尼相似,可以与c-Abl受体口袋区结合,但相比伊马替尼,化合物6e缺失与GLU286之间的氢键,推测这一氢键作用的缺失是导致目标化合物活性减弱的主要原因。研究同时也证明单取代化合物活性优于双取代化合物活性。研究为开发2-苯胺基嘧啶衍生物应用于人慢性粒细胞白血病提供了借鉴。 展开更多
关键词 磺酰 2-衍生物 合成 抗肿瘤 分子对接
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2-氨基-4-乙酰基嘧啶的合成研究
7
作者 刘杨 包安丽 +1 位作者 黄爱玲 张兴 《四川化工》 CAS 2024年第1期13-15,44,共4页
2-氨基-4-乙酰基嘧啶是乙酰基嘧啶类具有较好生物活性的一种杂环化合物,是制备含嘧啶环的磺胺类药物和磺酰脲类除草剂的重要中间体。研究了2-氨基-4-乙酰基嘧啶的合成途径和合成方法,阐述了用2,3-丁二酮合成2-氨基-4-乙酰基嘧啶的操作... 2-氨基-4-乙酰基嘧啶是乙酰基嘧啶类具有较好生物活性的一种杂环化合物,是制备含嘧啶环的磺胺类药物和磺酰脲类除草剂的重要中间体。研究了2-氨基-4-乙酰基嘧啶的合成途径和合成方法,阐述了用2,3-丁二酮合成2-氨基-4-乙酰基嘧啶的操作步骤和过程,对过程中遇到的问题及解决方法进行了说明,并通过新路径下的操作过程优化确定了最优反应参数和最终路线,为2,3-丁二酮合成2-氨基-4-乙酰基嘧啶探索出了一条安全、高效、高产的合成途径。 展开更多
关键词 2--4-乙酰 合成路线 3 3-二乙氧-2-丁酮 2--4-(1 1-二乙氧) 最优反应参数
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2-巯基噻唑[5,4-d]并嘧啶类化合物及其衍生物的合成 被引量:5
8
作者 袁德凯 李正名 赵卫光 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第10期1155-1158,共4页
由邻硝基氯代嘧啶 ( 3 )为原料 ,与多硫化钠和二硫化碳共煮 ,经一步反应获得了 2 巯基噻唑 [5 ,4 d]并嘧啶 ( 4 ) .由 4出发 ,合成了一系列 2位取代的衍生物 5 ,4和 5的结构均通过了1HNMR及元素分析确证 .并对少数化合物的生物活性进... 由邻硝基氯代嘧啶 ( 3 )为原料 ,与多硫化钠和二硫化碳共煮 ,经一步反应获得了 2 巯基噻唑 [5 ,4 d]并嘧啶 ( 4 ) .由 4出发 ,合成了一系列 2位取代的衍生物 5 ,4和 5的结构均通过了1HNMR及元素分析确证 .并对少数化合物的生物活性进行了测试 . 展开更多
关键词 2-噻唑[5 4-d]并 化合物 衍生物 合成 生物活性
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7β-(1-芳基-5-甲基-1,2,3-三唑-4-甲酰胺基)-3-(2-芳胺基-1,3,4-噻二唑-5-硫亚甲基)头孢菌素衍生物的半合成和抗菌活性 被引量:2
9
作者 惠新平 张艳 +3 位作者 王勤 许鹏飞 张自义 管作武 《兰州大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2002年第4期68-72,共5页
通过 2 -芳胺基 - 1,3,4 -噻二唑 - 5 -硫醇 1a,1b和头孢菌素母体 7- ACA的亲核取代反应 ,先制得头孢菌素新母体 1a,1b,用 1-芳基 - 5 -甲基 - 1,2 ,3-三唑 - 4 -甲酰氯 3a,3b与 2 a,2 b缩合 ,制得头孢菌素新衍生物 4 a,4 b.初步体外抗... 通过 2 -芳胺基 - 1,3,4 -噻二唑 - 5 -硫醇 1a,1b和头孢菌素母体 7- ACA的亲核取代反应 ,先制得头孢菌素新母体 1a,1b,用 1-芳基 - 5 -甲基 - 1,2 ,3-三唑 - 4 -甲酰氯 3a,3b与 2 a,2 b缩合 ,制得头孢菌素新衍生物 4 a,4 b.初步体外抗菌试验结果表明 ,所合成的头孢菌素衍生物 4 a,4 b对革兰氏阳性菌显示出中等程度的抑制活性 . 展开更多
关键词 头孢菌素 衍生物 半合成 抗菌活性 -(1--5--1 2 3-三唑-4-甲酰) -3-(2--1 3 4-噻二唑-5-硫亚甲)
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8-(3-氯苯基)-3-甲硫基-1-苯基-吡唑并[3,4-d][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-4-酮衍生物的合成与表征 被引量:1
10
作者 宋崇虎 朱咏梅 +1 位作者 陈朴青 罗劲 《精细化工中间体》 CAS 2021年第3期30-32,41,共4页
以吡唑膦亚胺、3-氯苯基异氰酸酯和取代苯氧乙(丙)酰肼为原料,通过串联氮杂Wittig关环反应合成了6个未见文献报道的化合物8-(3-氯苯基)-3-甲硫基-1-苯基-吡唑并[3,4-d][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-4-酮衍生物(■),通过核磁共振氢碳谱和HRM... 以吡唑膦亚胺、3-氯苯基异氰酸酯和取代苯氧乙(丙)酰肼为原料,通过串联氮杂Wittig关环反应合成了6个未见文献报道的化合物8-(3-氯苯基)-3-甲硫基-1-苯基-吡唑并[3,4-d][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-4-酮衍生物(■),通过核磁共振氢碳谱和HRMS等确证进行了表征。 展开更多
关键词 膦亚 氮杂WITTIG反应 合成 吡唑并[3 4-d][1 2 4]三唑并[1 5-a]-4-衍生物
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2-芳胺基硫代甲酰基-3H-3,4,5,6-四氢嘧啶的特征红外光谱 被引量:1
11
作者 刘玮炜 吕怀水 +1 位作者 张国华 赵跃强 《淮海工学院学报(自然科学版)》 CAS 2003年第4期31-33,37,共4页
合成了 5种 2 -芳胺基硫代甲酰基 - 3H- 3,4,5 ,6-四氢嘧啶化合物 ,并对化合物的红外光谱进行了研究 ,归属了其主要红外吸收谱带 ,探讨了红外吸收谱带随化学结构的变化而变化的规律 。
关键词 硫代酰 2-硫代甲酰-3H-3 4 5 6-四氢 红外光谱 化学结构
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2-硫代-3-芳基-5-苯基亚甲基-4-咪唑啉二酮衍生物的有效合成新方法
12
作者 孙勇 丁明武 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2004年第1期3-4,20,共3页
研究了应用烯基膦亚胺与二硫化碳、芳伯胺的串联aza Wittig反应 ,来合成 2 硫代 3 芳基 5 苯基亚甲基 4 咪唑啉二酮衍生物的有效新方法。提出了可能的环化反应机理 ,探讨了所合成化合物的成环反应条件和波谱性质。生成的环化产物均... 研究了应用烯基膦亚胺与二硫化碳、芳伯胺的串联aza Wittig反应 ,来合成 2 硫代 3 芳基 5 苯基亚甲基 4 咪唑啉二酮衍生物的有效新方法。提出了可能的环化反应机理 ,探讨了所合成化合物的成环反应条件和波谱性质。生成的环化产物均为新的化合物 ,其结构经元素分析、IR、1HNMR和MS确证。 展开更多
关键词 2-硫代-3--5-亚甲-4-咪唑啉二酮衍生物 合成 膦亚 串联aza-Wittig反应 二硫化碳 环化反应机理 波谱性质 杀菌活性
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2H-1,2,4-噻二唑并[2,3-a]嘧啶衍生物的合成及除草活性研究(Ⅱ)
13
作者 邹金山 薛思佳 《化学与生物工程》 CAS 1998年第S1期41-42,共2页
合成了一系列标题化合物的取代苯氧乙酰亚胺衍生物。
关键词 2H-1 2 4-噻二唑并[2 3-a] 衍生物 取代苯氧乙酰亚 合成
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N′-(取代嘧啶-2-基)-N-菊酰硫脲的合成与生物活性研究 被引量:12
14
作者 许东芳 李景智 +2 位作者 郭彦玲 柯少勇 薛思佳 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第9期1053-1056,共4页
采用活性基团拼接法,将第一菊酸构型中的最高活性组分(+)-反式菊酸以及二氯菊酸引入到含取代嘧啶环的酰基硫脲结构中,合成了5个未见文献报道的N′-(取代嘧啶-2-基)-N-(+)-反式菊酰硫脲衍生物(3a~3e)和3个均未见文献报道的N′-(取代嘧啶... 采用活性基团拼接法,将第一菊酸构型中的最高活性组分(+)-反式菊酸以及二氯菊酸引入到含取代嘧啶环的酰基硫脲结构中,合成了5个未见文献报道的N′-(取代嘧啶-2-基)-N-(+)-反式菊酰硫脲衍生物(3a~3e)和3个均未见文献报道的N′-(取代嘧啶-2-基)-N-二氯菊酰硫脲(3f~3h),结构经元素分析、IR和1HNMR得到确证.初步的生物活性测试结果表明:大部分化合物具有较好的杀菌活性,有的化合物兼具除草和杀菌活性,有的化合物兼具杀虫和杀菌活性. 展开更多
关键词 N′-(取代-2-)-N-(+)-反式菊酰硫脲 N′-(取代-2-)-N-二氯菊酰硫脲 合成 生物活性 硫脲衍生物 取代 硫脲 活性研究 二氯菊酸 杀菌活性
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(E)-2-(2((6-环丙基-2-(苯胺基)嘧啶-4-基氧基)甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成与杀菌活性 被引量:3
15
作者 李慧超 柴宝山 +2 位作者 彭永武 李志念 刘长令 《农药》 CAS 北大核心 2009年第4期245-246,共2页
以苯胍碳酸盐和3-环丙基-3-氧代丙酸叔丁酯为原料,经环合反应制得2-苯胺基-4-羟基-6-环丙基嘧啶,再与(E)-2-(2-(氯甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯反应制得标题化合物,其结构经1HNMR进行确证。生测结果表明:该化合物在25mg/L下对水稻稻... 以苯胍碳酸盐和3-环丙基-3-氧代丙酸叔丁酯为原料,经环合反应制得2-苯胺基-4-羟基-6-环丙基嘧啶,再与(E)-2-(2-(氯甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯反应制得标题化合物,其结构经1HNMR进行确证。生测结果表明:该化合物在25mg/L下对水稻稻瘟病、番茄晚疫病、蔬菜灰霉病、玉米锈病、黄瓜霜霉病和黄瓜炭疽病等都具有100%的防治效果。 展开更多
关键词 甲氧丙烯酸酯 (E)-2-(2((6-环丙-2-(苯)-4-)甲)苯)-3-甲氧 烯酸甲酯 合成 杀菌活性
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N-[N’-(4,5,6-三取代嘧啶-2-基)乙酰脲基]邻羰基苯磺酰亚胺的合成(Ⅱ) 被引量:3
16
作者 王涛 薛思佳 《合成化学》 CAS CSCD 2001年第2期180-183,共4页
采用亚结构连接法设计合成了未见文献报道的 4种 α-氯乙酰脲和 4种标题化合物 ,它们的结构经元素分析 ,IR,1H NMR和 MS确证 ,初步生物活性测定结果表明 :部分化合物具有优良的除草活性 ,其它多数化合物具有良好的植物生长调节活性。
关键词 合成 生物活性 除草剂 N-[N′-(4 5 6-三取代-2-)乙酰脲]邻羰苯磺酰亚
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5-溴嘧啶衍生物的合成研究 被引量:1
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作者 李刚月 张婕 +1 位作者 阎圣刚 蒋山 《广东化工》 CAS 2009年第1期18-19,34,共3页
以5-溴-2-氯嘧啶为原料,与各种酚发生取代反应,得到系列5-溴-2-取代氧基嘧啶类化合物。研究了取代基效应(包括电性效应、立体效应及取代基位置)对反应收率的影响,结果表明:取代基的空间位阻对反应收率影响很大。该工艺反应条件温和、反... 以5-溴-2-氯嘧啶为原料,与各种酚发生取代反应,得到系列5-溴-2-取代氧基嘧啶类化合物。研究了取代基效应(包括电性效应、立体效应及取代基位置)对反应收率的影响,结果表明:取代基的空间位阻对反应收率影响很大。该工艺反应条件温和、反应操作简便、易于实施。 展开更多
关键词 5--2- 合成 5-衍生物 取代效应
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含嘧啶、苯并噻唑基团的异噁唑衍生物的合成及抗菌活性研究 被引量:8
18
作者 姜芯 文畅 李清寒 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2020年第9期1569-1579,共11页
以4,6-二甲基-2-巯基嘧啶、2-巯基苯并噻唑、3-溴丙炔和取代苯甲醛肟为原料,经过亲核取代和Click反应,设计合成了16个含嘧啶、苯并噻唑结构的新型异噁唑衍生物,其收率为21~86%。目标化合物均经过NMR、IR、及HRMS等现代分析方法进行了结... 以4,6-二甲基-2-巯基嘧啶、2-巯基苯并噻唑、3-溴丙炔和取代苯甲醛肟为原料,经过亲核取代和Click反应,设计合成了16个含嘧啶、苯并噻唑结构的新型异噁唑衍生物,其收率为21~86%。目标化合物均经过NMR、IR、及HRMS等现代分析方法进行了结构表征,并对化合物进行了体外抗菌活性测试。结果表明其中6个化合物(5 b,5d,6b^6h)在浓度为4ug·mL^-1时对所测试的大肠杆菌具有明显的抑制活性,5个化合物(5b^5d,5f,6g)在浓度为16ug·mL^-1时对所测试的金黄色葡萄球菌有一定的抑制活性,但它们的抑菌活性都低于同浓度下阿莫西林的抑菌活性。该类化合物的合成方法具有反应操作简单和反应条件温和的优点。 展开更多
关键词 4 6-二甲-2- 苯并噻唑 异噁唑衍生物 抗菌活性 有机合成
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一锅法合成4-苯基嘧啶-2-胺类化合物
19
作者 方佳成 何希瑞 +3 位作者 王笑笑 曾敏 白亚军 郑晓晖 《化学试剂》 CAS 北大核心 2015年第8期755-758,共4页
采用一锅法以N,N-二甲基甲(乙)酰胺为初始原料、二甲苯为溶剂合成酰胺缩醛(酮),再与酰基苯类化合物反应得到烯胺酮衍生物,进而与盐酸胍进行关环反应得到4-苯基嘧啶-2-胺衍生物。目标终产物通过1HNMR、MS、熔点鉴定,结构正确。本方... 采用一锅法以N,N-二甲基甲(乙)酰胺为初始原料、二甲苯为溶剂合成酰胺缩醛(酮),再与酰基苯类化合物反应得到烯胺酮衍生物,进而与盐酸胍进行关环反应得到4-苯基嘧啶-2-胺衍生物。目标终产物通过1HNMR、MS、熔点鉴定,结构正确。本方法操作简便、易于分离纯化,收率38.4%-62.8%,适合工业化生产。 展开更多
关键词 4--2-衍生物 一锅法 合成
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4-(取代嘧啶-2-基)-1-芳磺酰基氨基脲化合物的合成与表征
20
作者 李鹏飞 《农化新世纪》 2005年第10期27-27,共1页
关键词 4-(取代-2-)-1-磺酰脲化合物 合成方法 结构表征 除草剂 杀菌活性
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