3-(S)-巯基-1-对硝基苄氧羰基四氢吡咯的合成 被引量：1

1

作者 李叶青 陆明 +1 位作者 吕春绪 陆鸿飞 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2006年第1期97-98,104,共3页

为改进Carbapenem RS-533及其异构体的重要中间体3-(S)-巯基-1-对硝基苄氧羰基四氢吡咯的合成工艺,以L-羟基脯氨酸为原料,选用环己酮作催化剂,用固体硫代乙酸钾代替氢化钠和硫代乙酸,并且前两步反应不分离出中间体,经5步反应成功地合成... 为改进Carbapenem RS-533及其异构体的重要中间体3-(S)-巯基-1-对硝基苄氧羰基四氢吡咯的合成工艺,以L-羟基脯氨酸为原料,选用环己酮作催化剂,用固体硫代乙酸钾代替氢化钠和硫代乙酸,并且前两步反应不分离出中间体,经5步反应成功地合成了目标产物。关键中间体经过1HNMR检测,文中还对3-(S)-巯基-1-对硝基苄氧羰基四氢吡咯及其中间体的构型转化现象进行了分析。总收率为33.6%,适合工业化生产。 展开更多

关键词 L-羟基脯氨酸 3-(s)-疏基-1-对硝基苄氧羰基四氢吡咯 吡咯衍生物

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3-(S)-巯基-1-(N-对硝基苄氧羰基乙酰亚胺)四氢吡咯的合成 被引量：1

2

作者 李叶青 陆明 +1 位作者 宋艳民 吕春绪 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2006年第8期493-495,共3页

对标题化合物的合成工艺作了改进。以L-羟基脯氨酸为原料,环己酮作催化剂,经脱羧获得的3-(R)-羟基四氢吡咯盐酸盐,与由乙醇和乙腈反应得到的乙氧基乙酰亚胺盐酸盐,经5步反应成功地合成了目标产物,总收率为15.6%,关键中间体及目标化合物... 对标题化合物的合成工艺作了改进。以L-羟基脯氨酸为原料,环己酮作催化剂,经脱羧获得的3-(R)-羟基四氢吡咯盐酸盐,与由乙醇和乙腈反应得到的乙氧基乙酰亚胺盐酸盐,经5步反应成功地合成了目标产物,总收率为15.6%,关键中间体及目标化合物经过1HNMR检测,还探讨了标题化合物及其前体的构型转化问题。 展开更多

关键词 3-(s)-巯基-1-(N-对硝基苄氧羰基乙酰亚胺)四氢吡咯 吡咯衍生物 合成

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(1R,3S)-樟脑酸制备(1S,3R)-樟脑酸酐过程中构型翻转的研究 被引量：5

3

作者 钱惠芬 《南京工业大学学报（自然科学版）》 CAS 2004年第4期35-39,共5页

(1S,3R)-樟脑酸酐由(1R,3S)-樟脑酸制得并经过元素分析、红外光谱、比旋光度和X-射线单晶衍射表征。通过晶体结构和量子化学计算的结果对该化合物中两个手性碳原子同时发生构型翻转进行了讨论。(1S,3R)-樟脑酸酐的晶体学数据:正交晶系,... (1S,3R)-樟脑酸酐由(1R,3S)-樟脑酸制得并经过元素分析、红外光谱、比旋光度和X-射线单晶衍射表征。通过晶体结构和量子化学计算的结果对该化合物中两个手性碳原子同时发生构型翻转进行了讨论。(1S,3R)-樟脑酸酐的晶体学数据:正交晶系,空间群为P2(1)2(1)2(1),a=0 64872(15)nm,b=1 1190(3)nm,c=1 3010(3)nm,V=0 9444(4)nm3,Z=4,Dc=1 282Mg·m-3,Rint=0 0555,S=1 001,I>2σ(I)data:R1=0 0454,wR2=0 0927,alldata:R1=0 0588,wR2=0 0959。 展开更多

关键词 (1R 3s)-樟脑酸 制备 (1s 3R)-樟脑酸酐 构型翻转 手性碳原子 晶体结构

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酶促立体有择合成(1R,3S,5S)-1-乙炔基3-二苯叔丁硅氧基双环[3.1.0]己烷

4

作者 郭丽 伍晓春 +1 位作者 李佩杰 吴勇 《四川大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2002年第6期1111-1114,共4页

(1R,3S,5S) 1 乙炔基 3 二苯叔丁硅氧基双环[3.1.0]己烷(3)是合成19 失碳 1α,25 二羟基维生素D3(2)的重要合成子.为了寻找更有效的可用于工业化生产的合成(3)的方法,作者以(±)外向 1 溴双环[3.1.0] 3 己醇(±4)为原料,经酶促... (1R,3S,5S) 1 乙炔基 3 二苯叔丁硅氧基双环[3.1.0]己烷(3)是合成19 失碳 1α,25 二羟基维生素D3(2)的重要合成子.为了寻找更有效的可用于工业化生产的合成(3)的方法,作者以(±)外向 1 溴双环[3.1.0] 3 己醇(±4)为原料,经酶促立体有择反应得到光学活性的(1S,3S,5S) 1 溴 双环 [3.1.0] 3 己醇(4),再经羟基保护等3步反应得到目标物(3).实验结果表明,该合成方法实验操作简单、收率较高,所合成的(3)的光学纯度可达99%,是一个较好的合成方法. 展开更多

关键词 酶促立体有择合成 (1R 3s 5s)-1-乙炔基-3-二苯叔丁硅氧基双环[3.1.0]己烷 A环合成子 酶促催化 维生素D3

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(S)-3-甲基-1,1-二苯基-1,2-丁二醇的合成

5

作者 孙如 刘伟星 葛健锋 《苏州大学学报（工科版）》 CAS 2002年第4期52-54,共3页

本文合成了 (S) - 3-甲基 - 1 ,1 -二苯基 - 1 ,2 -丁二醇 ,并通过元素分析、核磁共振、红外光谱测定了其结构。

关键词 有机合成 不对称合成 (s)-3-甲基-1 1-二苯基-1 2-丁二醇 结构

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(1S,3S,5S)-2-氮杂二环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺甲烷磺酸盐的合成 被引量：1

6

作者 朱高峰 张毅 徐黔江 《广州化工》 CAS 2013年第15期62-63,120,共3页

以L-焦谷氨酸为原料经六步反应得到了沙格列汀关键中间体(1S,3S,5S)-2-氮杂二环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺甲烷磺酸盐,中间体再与(S)-N-Boc-2-(3-羟基-金刚烷)甘氨酸经缩合,脱水,脱Boc保护得到了目标化合物沙格列汀。本研究着重解决了制约沙... 以L-焦谷氨酸为原料经六步反应得到了沙格列汀关键中间体(1S,3S,5S)-2-氮杂二环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺甲烷磺酸盐,中间体再与(S)-N-Boc-2-(3-羟基-金刚烷)甘氨酸经缩合,脱水,脱Boc保护得到了目标化合物沙格列汀。本研究着重解决了制约沙格列汀生产成本的合成步骤,即N-Boc-4,5脱氢脯氨酰胺的环丙化反应,形成了一条收率稳定,操作简单,适合工业化生产的反应路线。 展开更多

关键词 合成 环丙化 (1s 3s 5s)-2-氮杂二环[3 1 0]己烷-3-甲酰胺甲烷磺酸盐 沙格列汀

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(2S,3S)-1,2-环氧基-3-叔丁氧酰胺基-4-苯丁烷的合成 被引量：1

7

作者 谌志华 徐辉 +3 位作者 庄璐 盖涛 马红梅 虞心红 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2013年第3期361-363,共3页

以(S)-苯丙氨酸为原料,经氨基保护、与对硝基苯酚成酯后与硫叶立德反应制得(S)-1-氯-3-叔丁氧酰胺基-4-苯基-2-丁酮(3);3经Meerwein-Poondrf-Verley还原、环合等反应合成了HIV-1蛋白酶抑制剂的关键中单体——(2S,3S)-1,2-环氧基-3-叔丁... 以(S)-苯丙氨酸为原料,经氨基保护、与对硝基苯酚成酯后与硫叶立德反应制得(S)-1-氯-3-叔丁氧酰胺基-4-苯基-2-丁酮(3);3经Meerwein-Poondrf-Verley还原、环合等反应合成了HIV-1蛋白酶抑制剂的关键中单体——(2S,3S)-1,2-环氧基-3-叔丁氧酰胺基-4-苯丁烷,总收率约45%,其结构经1H NMR和MS确证。 展开更多

关键词 HIV-1蛋白酶抑制剂 (2s 3s)-1 2-环氧基-3-叔丁氧酰胺基-4-苯丁烷 中间体 药物合成

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(S)-3-氯-1-苯基丙醇合成的两种方法的比较研究 被引量：5

8

作者 徐姜炎 欧志敏 杨根生 《浙江化工》 CAS 2010年第1期20-21,共2页

采用(S)-BINAP-Ru催化剂催化3-氯苯丙酮合成(S)构型的3-氯-1-苯基丙醇,收率75%,ee值99%。经生物筛选得到更为经济的生物催化剂胡萝卜活性胚芽,此生物组织具有还原3-氯苯丙酮活性,制备得到(S)-3-氯-1-苯基丙醇,产率78%,ee值98%。

关键词 3-氯苯丙酮 (s)-3-氯-1-苯基丙醇 催化剂

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(3S-反式)-3-氨基-4-甲基-2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸的合成 被引量：2

9

作者 程忠玲 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2010年第6期573-574,576,共3页

通过优化工艺合成了抗生素氨曲南的关键中间体。以L-苏氨酸为原料,经酯化、氨解、N-Cbz氨基保护、羟基保护、磺化、环合、脱保护,得到氨曲南主环标题化合物。总收率24.6%,产物用[α]2D0和1HNMR进行表征。

关键词 氨曲南主环 (3s-反式)-3-氨基-4-甲基-2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸 N-Cbz保护

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手性邻二醇──(2S,3R)-1,2,3-丁三醇-1-对甲苯磺酸酯的不对称合成 被引量：7

10

作者 罗云富 李援朝 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2002年第4期262-264,共3页

以 (E) 2 丁烯 1 醇为原料经不对称环氧化反应合成 2 ,3 环氧醇 (1)。该环氧醇的对甲苯磺酸酯对映选择性酸水解开环制备手性邻二醇 (2 ) (95 %ee)

关键词 (2s 3R)-1 2 3-丁三醇-1-对甲苯磺酸酯 手性邻二醇 对映选择性开环 不对称合成

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熔融法合成(S)-1-苄基-3羟基吡咯烷-2,5-二酮 被引量：2

11

作者 魏林 陆晨熠 邱飞 《精细化工中间体》 CAS 2011年第1期27-28,34,共3页

以L-苹果酸为原料,与苄胺反应,再经熔融法得到标题化合物。考察了反应温度和时间对反应收率的影响,优化条件为:反应温度140℃,反应时间8 h,标题化合物的收率为68%。目标化合物结构经核磁共振氢谱、红外、比旋度确证。

关键词 (s)-1-苄基-3-羟基吡咯烷-2 5-二酮 熔融反应 绿色合成

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3-(S)-(-)-(1-氨甲酰基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷的制备 被引量：1

12

作者 姚韧辉 王德才 江建 《化工时刊》 CAS 2007年第6期34-35,共2页

3-(S)-(-)-1-氨甲酰基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷是合成抗尿失禁药物达非那新的重要中间体。它由3-(S)-(+)-3-羟基吡咯烷盐酸盐经磺酰化和烷基化反应得到3-(S)-(+)-(1-氰基-1,1-二苯基甲基)-1-甲苯磺酰基吡咯烷,再经过去磺酰化和水解4步反... 3-(S)-(-)-1-氨甲酰基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷是合成抗尿失禁药物达非那新的重要中间体。它由3-(S)-(+)-3-羟基吡咯烷盐酸盐经磺酰化和烷基化反应得到3-(S)-(+)-(1-氰基-1,1-二苯基甲基)-1-甲苯磺酰基吡咯烷,再经过去磺酰化和水解4步反应制得,总产率为5.1%。 展开更多

关键词 3-(s)-(-)-(1-氨甲酰基-1 1-二苯基甲墓)吡咯烷达非那新 中间体合成

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2′-脱氧腺苷-5′-N-[(2S)-2-(3-苯甲酰苯基)-1-氧代丙基]甘氨酸酯的合成

13

作者 何小飞 沈振陆 +2 位作者 郑旭明 胡信全 莫卫民 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2010年第9期783-786,共4页

以N-[(2S)-2-(3-苯甲酰苯基)-1-氧代丙基]甘氨酸和2′-脱氧腺苷为原料合成了标题化合物。产物结构经IR、1HNMR、13CNMR和MS确证。实验结果表明,2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸酯(HATU)在该反应中是一种较好的缩合... 以N-[(2S)-2-(3-苯甲酰苯基)-1-氧代丙基]甘氨酸和2′-脱氧腺苷为原料合成了标题化合物。产物结构经IR、1HNMR、13CNMR和MS确证。实验结果表明,2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸酯(HATU)在该反应中是一种较好的缩合试剂。此外发现,N-[(2S)-2-(3-苯甲酰苯基)-1-氧代丙基]甘氨酸乙酯在皂化反应中会消旋。 展开更多

关键词 2′-脱氧腺苷-5′-N-[(2s)-2-(3-苯甲酰苯基)-1-氧代丙基]甘氨酸酯 N-[(2s)-2-(3-苯甲酰苯基)-1-氧代丙基]甘氨酸 2′-脱氧腺苷

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(2R)-2-{(2S,3S)-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]氮杂环丁-2-酮-4-基}丙酸的合成 被引量：1

14

作者 冯珂 沈玉芳 郭文勇 《广东化工》 CAS 2008年第3期21-23,26,共4页

从水杨酰胺和环己酮出发,经过亲核反应,丙酰氯取代反应,与4-AA缩合,最后水解合成(2R)-2-[(2S 3S)-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]氮杂环丁-2-酮-4-基]丙酸,并通过红外,核磁确证其化学结构。该反应条件温和不苛刻,操作简便,适于工业化... 从水杨酰胺和环己酮出发,经过亲核反应,丙酰氯取代反应,与4-AA缩合,最后水解合成(2R)-2-[(2S 3S)-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]氮杂环丁-2-酮-4-基]丙酸,并通过红外,核磁确证其化学结构。该反应条件温和不苛刻,操作简便,适于工业化生产。 展开更多

关键词 β-甲基碳青霉烯 (2R)一2-{(3s 4R)-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]氮杂环丁-2-酮-4-基}丙酸 中间体 合成

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瑞格列奈关键中间体(S)-(+)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁胺的合成

15

作者 陈会来 李勤 +2 位作者 郝希霖 代庆海 贾娴 《沈阳药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2012年第6期423-426,共4页

目的研究合成非磺酰脲类促胰岛素分泌剂瑞格列奈的关键中间体(S)-(+)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁胺的合成工艺。方法以邻氟苯甲醛(1)为起始原料,首先与盐酸羟胺反应生成邻氟苯甲醛肟(2),再经脱水生成邻氟苯腈(3),然后与哌啶进行胺... 目的研究合成非磺酰脲类促胰岛素分泌剂瑞格列奈的关键中间体(S)-(+)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁胺的合成工艺。方法以邻氟苯甲醛(1)为起始原料,首先与盐酸羟胺反应生成邻氟苯甲醛肟(2),再经脱水生成邻氟苯腈(3),然后与哌啶进行胺解反应生成邻哌啶基苯腈(4),再与溴代异丁基镁进行格氏反应生成亚胺衍生物(5),最后经硼氢化钠还原生成消旋伯胺(6),经与N-乙酰-L-谷氨酸成盐、拆分、氢氧化钠水解得到目标产物S-(6)。结果以邻氟苯甲醛为起始原料,经6步反应合成了(S)-(+)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁胺,总收率达15.4%,目标产物结构经ESI-MS、1H-NMR确证。结论本合成方法原料易得,反应条件温和,适合大规模制备。 展开更多

关键词 瑞格列奈 中间体 (s)-(%PLUs%)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁胺 合成

原文传递

UPLC-MS/MS法测定利奈唑胺及其中间体(S)-N-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)乙酰胺中的遗传毒性杂质(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇 被引量：2

16

作者 刘峰 赵荣丽 王璐 《中南药学》 CAS 2021年第7期1439-1443,共5页

目的建立液质联用色谱法(UPLC-MS/MS)同时测定利奈唑胺及其中间体(S)-N-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)乙酰胺中的基因毒性杂质(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇。方法采用Agilent Poroshell 120 EC-C_(18)色谱柱,流动相为0.1%甲酸水溶液-0.1%甲酸甲醇溶... 目的建立液质联用色谱法(UPLC-MS/MS)同时测定利奈唑胺及其中间体(S)-N-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)乙酰胺中的基因毒性杂质(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇。方法采用Agilent Poroshell 120 EC-C_(18)色谱柱,流动相为0.1%甲酸水溶液-0.1%甲酸甲醇溶液(梯度洗脱),流速为0.3 mL·min^(-1),柱温为35℃,进样量为2μL,电喷雾离子源,正离子模式,多反应监测模式(MRM)测定,定量离子对为质荷比(m/z)110.0→91.9,定性离子对为质荷比(m/z)110.0→56.1。结果(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇在0.836~208.989 ng·mL^(-1)范围内线性关系良好(r=0.9996),检测限为0.279 ng·mL^(-1),定量限为0.774 ng·mL^(-1),利奈唑胺中该杂质平均加样回收率在96.6%~97.6%(RSD<2%),中间体中该杂质平均加样回收率在101.6%~105.6%(RSD<2%)。3批利奈唑胺中均未检出该杂质,3批中间体中该杂质含量均小于0.05%。结论本法灵敏、可靠,可用于利奈唑胺及其起始原料(S)-N-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)乙酰胺中基因毒性杂质(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇的测定。 展开更多

关键词 利奈唑胺 (s)-N-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)乙酰胺 液质联用色谱法 基因毒性杂质 (s)-1-氨基-3-氯-2-丙醇

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(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷的合成及红外光谱研究

17

作者 魏林 邱飞 《光谱学与光谱分析》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2012年第5期1238-1240,共3页

从L-苹果酸出发,经过与苄胺缩合反应得到(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮,再通过硼氢化钠-碘体系还原制得重要的医药中间体(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷。采用红外光谱法对原料、中间体及产物进行了测试并对硼氢化钠-碘体系还原酰亚胺的... 从L-苹果酸出发,经过与苄胺缩合反应得到(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮,再通过硼氢化钠-碘体系还原制得重要的医药中间体(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷。采用红外光谱法对原料、中间体及产物进行了测试并对硼氢化钠-碘体系还原酰亚胺的机理进行了研究。通过比较原料、中间体及产物相应特征吸收峰的消失或是出现,可知所得的产物为(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷;还原机理研究表明,硼氢化钠在碘催化下生成的硼烷与酰亚胺中的羰基形成四元环状过渡态,同时另外一分子硼烷与酰亚胺中的氮原子形成N-BH3复合物,然后羰基还原完全,得到(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷-硼烷复合物,最后在甲醇作用下脱去硼烷得到最终产物。 展开更多

关键词 红外光谱 机理 (s)-1-苄基-3-羟基吡咯烷 硼氢化钠-碘

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(S)-1-氯-3-甲基丁基硼酸-(+)-蒎烷二醇酯的合成

18

作者 付雪姣 袁慎峰 +1 位作者 陈志荣 尹红 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2011年第12期1233-1235,共3页

考察了医药中间体(S)-1-氯-3-甲基丁基硼酸-(+)-蒎烷二醇酯的合成,由异丁基硼酸经酯化,同系化反应制得,总收率87.6%。用单因素法优化了工艺条件,酯化反应:正己烷中回流反应5 h,2-甲基丙基硼酸-(+)-蒎烷二醇酯收率为98.5%;同系化反应:n... 考察了医药中间体(S)-1-氯-3-甲基丁基硼酸-(+)-蒎烷二醇酯的合成,由异丁基硼酸经酯化,同系化反应制得,总收率87.6%。用单因素法优化了工艺条件,酯化反应:正己烷中回流反应5 h,2-甲基丙基硼酸-(+)-蒎烷二醇酯收率为98.5%;同系化反应:n〔2-甲基丙基硼酸-(+)-蒎烷二醇酯〕∶n(LDA)∶n(ZnCl2)=1∶2∶1.7,-78℃反应4 h,(S)-1-氯-3-甲基丁基硼酸-(+)-蒎烷二醇酯收率89.0%。中间体和目标产物用GC/MS、1 HNMR等方法分析,确认了其结构。 展开更多

关键词 (s)-1-氯-3-甲基丁基硼酸-(%PLUs%)-蒎烷二醇酯 2-甲基丙基硼酸-(%PLUs%)-蒎烷二醇酯 异丁基硼酸 (%PLUs%)-蒎 烷二醇 精细化工中间体

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(1S,3R,4R)-3-氨基-4-羟基环己烷-1-羧酸乙酯的合成

19

作者 李波 沈红 方蜀翔 《化工技术与开发》 CAS 2022年第4期13-14,共2页

本研究以(S)-3-环己烯-1-羧酸为原料,经三步反应得到目标产物(1S,3R,4R)-3-氨基-4-羟基环己烷-1-羧酸乙酯,确定了一条可以进行中试放大的工艺路线。

关键词 (s)-3-环己烯-1-羧酸 (1s 3R 4R)-3-氨基-4-羟基环己烷-1-羧酸乙酯 合成

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(2R,3aS,7aS)-1H-八氢吲哚-2-甲酸苯甲酯盐酸盐和(2S,3aS,7aS)-1H-八氢吲哚-2-甲酸苯甲酯盐酸盐的合成

20

作者 李波 沈红 《化工技术与开发》 CAS 2021年第11期21-22,共2页

本文以S-吲哚啉-2-甲酸为原料,经过氢气还原,拆分得到(2R,3aS,7aS)-1H-八氢吲哚-2-甲酸和(2S,3a S,7a S)-1H-八氢吲哚-2-甲酸,再经过酯化反应、重结晶、游离、萃取和成盐,得到目标产物。

关键词 s-吲哚啉-2-甲酸 拆分 (2R 3a s 7a s)-1H-八氢吲哚-2-甲酸

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