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倍半木脂素threo-(±)-3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的全合成
被引量:
1
1
作者
夏亚穆
毕文慧
+1 位作者
王琦
郭英兰
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2010年第5期684-690,共7页
报道了一条合成天然产物3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的方法.以香草醛为原料,经过两步Stobbe反应构建木脂素骨架,然后再加氢、LiAlH4还原,产物经柱层析分离后得到两个异构体meso-和threo-(±)-开环落叶松脂素;它们分别与TsCl作用,...
报道了一条合成天然产物3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的方法.以香草醛为原料,经过两步Stobbe反应构建木脂素骨架,然后再加氢、LiAlH4还原,产物经柱层析分离后得到两个异构体meso-和threo-(±)-开环落叶松脂素;它们分别与TsCl作用,发生分子内反应得到关键的四氢呋喃木脂素中间体meso-和threo-(±)-shonanin;最后,分别与MOM保护的阿魏酸缩合得到倍半木脂素threo-(±)-3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯和衍生物erythro-(±)-3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯.合成采用汇聚法,经13步,以约8%~9%的总产率得到了目标产物.
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关键词
全合成
3
4
-
二
香草
基
四氢呋喃
阿魏酸酯
Stobbe反应
倍半木脂素
原文传递
题名
倍半木脂素threo-(±)-3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的全合成
被引量:
1
1
作者
夏亚穆
毕文慧
王琦
郭英兰
机构
青岛科技大学化工学院
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2010年第5期684-690,共7页
基金
化学工程山东省强化建设学科开放基金
高等学校博士点专项基金(No2009371920004)
山东省泰山学者建设工程基金(No2005011036)资助项目
文摘
报道了一条合成天然产物3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的方法.以香草醛为原料,经过两步Stobbe反应构建木脂素骨架,然后再加氢、LiAlH4还原,产物经柱层析分离后得到两个异构体meso-和threo-(±)-开环落叶松脂素;它们分别与TsCl作用,发生分子内反应得到关键的四氢呋喃木脂素中间体meso-和threo-(±)-shonanin;最后,分别与MOM保护的阿魏酸缩合得到倍半木脂素threo-(±)-3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯和衍生物erythro-(±)-3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯.合成采用汇聚法,经13步,以约8%~9%的总产率得到了目标产物.
关键词
全合成
3
4
-
二
香草
基
四氢呋喃
阿魏酸酯
Stobbe反应
倍半木脂素
Keywords
total synthesis
3,
4
-divanillyltetrahydrofuran ferulate
Stobbe reaction
sesquilignan
分类号
TQ461 [化学工程—制药化工]
原文传递
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
倍半木脂素threo-(±)-3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的全合成
夏亚穆
毕文慧
王琦
郭英兰
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2010
1
原文传递
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