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4′,5-二羟基-7-哌嗪甲氧基-8-甲氧基黄酮通过Bclaf1诱导肝癌细胞线粒体凋亡的作用机制研究
1
作者 孙曼卿 付景皓 +2 位作者 程颢颐 陈佳欣 张学武 《时珍国医国药》 CAS CSCD 北大核心 2024年第5期1076-1082,共7页
目的探讨4′,5-二羟基-7-哌嗪甲氧基-8-甲氧基黄酮(4′,5-dihydroxy-7-piperazine methoxy-8-methoxy flavone,DMF)通过Bclaf1诱导肝癌细胞线粒体凋亡的作用机制。方法利用CCK-8法检测DMF对人肝癌细胞增殖的影响;Annexin-V/FITC双染流... 目的探讨4′,5-二羟基-7-哌嗪甲氧基-8-甲氧基黄酮(4′,5-dihydroxy-7-piperazine methoxy-8-methoxy flavone,DMF)通过Bclaf1诱导肝癌细胞线粒体凋亡的作用机制。方法利用CCK-8法检测DMF对人肝癌细胞增殖的影响;Annexin-V/FITC双染流式细胞仪检测DMF作用后人肝癌细胞凋亡率的变化;JC-1荧光探针探究DMF对肝癌细胞线粒体膜电位的作用;免疫荧光检测DMF对人肝癌细胞中Bclaf1表达情况和定位;CRISPR-Cas9技术敲除Bclaf1基因;Western blot检测DMF作用后人肝癌细胞线粒体凋亡相关蛋白的表达以及Bclaf1表达情况。结果DMF对人肝癌细胞的增殖有抑制作用,并具有浓度-时间依赖性,DMF作用后肝癌细胞凋亡率增加,线粒体膜电位下降,线粒体凋亡相关蛋白Bcl-2/Bax比值降低,Cleaved caspase 3、Cyt-c表达量增多。Bclaf1主要定位于细胞核内,在细胞质中有少量分布;DMF作用后Bclaf1的表达量降低,将Bclaf1敲除后,与空白对照组比较,DMF+sgRNA组线粒体凋亡现象明显,Bcl-2/Bax比值更低。结论DMF抑制Bclaf1的表达,诱导肝癌细胞线粒体凋亡。 展开更多
关键词 4′ 5-二羟基-7-哌嗪甲氧基-8-甲氧基黄酮 肝癌 线粒体凋亡 Bcl-2相关转录因子1
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5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮抑制流感病毒诱导A549细胞炎症反应和铁死亡的作用及机制
2
作者 任智先 周倍贤 +3 位作者 王林鑫 李菁 张荣平 潘锡平 《南方医科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2024年第6期1070-1078,共9页
目的 研究四方蒿中提取出的5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮(5-HDF)对H1N1流感病毒引起的肺损伤的保护作用及潜在机制。方法 使用H1N1流感病毒感染A549细胞制作流感病毒感染模型,检测5-HDF的细胞毒性及其对感染病毒后的炎症和铁死亡相关指标及... 目的 研究四方蒿中提取出的5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮(5-HDF)对H1N1流感病毒引起的肺损伤的保护作用及潜在机制。方法 使用H1N1流感病毒感染A549细胞制作流感病毒感染模型,检测5-HDF的细胞毒性及其对感染病毒后的炎症和铁死亡相关指标及相关信号通路蛋白的影响。采用乙醇回流提取和硅胶色谱法从四方蒿中提取分离获得5-HDF,并采用NMR和MS鉴定其结构。采用MTT法检测不同浓度的5-HDF对A549细胞的毒性;H1N1流感病毒以0.1的感染复数感染A549细胞;采用流式细胞术检测5-HDF对感染H1N1流感病毒后A549细胞中TRAIL和IL-8表达水平的影响;Western blotting检测phospho-p38 MAPK(Thr180/Tyr182)、phospho-NF-κB p65(Ser536)、cleaved caspase3、cleaved PARP、SLC7A11、GPX4等炎症、细胞凋亡和铁死亡相关蛋白表达的水平。通过鼻腔接种50μL半数致死量(LD50)的H1N1流感病毒液复制小鼠H1N1流感病毒感染模型,以体质量变化率、肺解剖结果、肺组织病理形态变化为指标,考察5-HDF(30 mg/kg、60 mg/kg)体内抗H1N1流感病毒的作用。结果 MTT结果显示5-HDF在0~200μg/mL对A549细胞没有明显的细胞毒性(P>0.05)。流式细胞术和Western blotting结果显示,5-HDF能抑制H1N1流感病毒感染的A549细胞中phospho-NF-κB p65和phospho-p38 MAPK的活化,降低促炎因子IL-8的表达,且5-HDF能上调SLC7A11和GPX4等抗铁死亡相关蛋白表达的水平,并抑制凋亡标志物cleaved caspase3和cleaved PARP及凋亡因子TRAIL的表达(P<0.05)。5-HDF灌胃给药7 d,可提高H1N1流感病毒感染导致的小鼠体质量降低,降低因感染H1N1流感病毒而异常升高的肺指数,并减轻其肺组织病变程度(P<0.05)。结论 本研究推测5-HDF具有一定的抗小鼠H1N1流感病毒感染作用,可能通过增加SLC7A11和GPX4的表达并抑制phospho-NF-κB p65和phospho-p38 MAPK的活化,降低cleaved caspase3和cleaved PARP的表达,来减弱流感病毒H1N1感染A549细胞所引起的铁死亡、炎症反应和细胞凋亡。 展开更多
关键词 四方蒿 5-羟基-6 7-二甲氧基黄酮 铁死亡 抗炎 流感病毒
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5,7-二羟基-4'-甲氧基二氢黄酮与牛血清白蛋白的相互作用研究 被引量：16
3
作者 王勇 李林玺 +2 位作者 赵东保 张卫 刘绣华 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第13期1361-1366,共6页
应用荧光光谱、紫外吸收光谱和核磁共振波谱研究了5,7-二羟基-4'-甲氧基二氢黄酮(ISO)与牛血清白蛋白(BSA)分子间的相互作用.研究表明:ISO对BSA内源性荧光的猝灭机制属于ISO和BSA形成化合物所引起的静态猝灭;二者的结合常数为7.41&#... 应用荧光光谱、紫外吸收光谱和核磁共振波谱研究了5,7-二羟基-4'-甲氧基二氢黄酮(ISO)与牛血清白蛋白(BSA)分子间的相互作用.研究表明:ISO对BSA内源性荧光的猝灭机制属于ISO和BSA形成化合物所引起的静态猝灭;二者的结合常数为7.41×1011L/mol,结合位点数为1.98.ISO与BSA作用的活性部位为其分子内的7-OH和5-OH,且7-OH活性强于5-OH,并且随着ISO浓度增大,BSA的构象发生了变化. 展开更多
关键词 5 7-二羟基-4′-甲氧基二氢黄酮 牛血清白蛋白 相互作用
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中药臭灵丹中3,5-二羟基-6,7,3′,4′-四甲氧基黄酮对人鼻咽癌CNE细胞凋亡的影响及机制 被引量：11
4
作者 曹长姝 沈伟哉 +2 位作者 李药兰 王辉 高明雅 《生物化学与生物物理进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第3期254-261,共8页
中药臭灵丹中黄酮类化合物3,5-二羟基-6,7,3′,4′-四甲氧基黄酮(3,5-hydroxy-6,7,3′,4′-tetramethoxyflavone,HTMF)体外对多种肿瘤细胞有抑增殖作用,但机制尚未完全清楚.为探讨HTMF对人鼻咽癌CNE细胞凋亡的影响,用MTT法检测HTMF对CN... 中药臭灵丹中黄酮类化合物3,5-二羟基-6,7,3′,4′-四甲氧基黄酮(3,5-hydroxy-6,7,3′,4′-tetramethoxyflavone,HTMF)体外对多种肿瘤细胞有抑增殖作用,但机制尚未完全清楚.为探讨HTMF对人鼻咽癌CNE细胞凋亡的影响,用MTT法检测HTMF对CNE细胞株的增殖抑制率,倒置显微镜观察HTMF作用于CNE细胞后细胞形态变化,Hoechst 33258荧光染色观察细胞核形态的变化,流式细胞仪检测细胞的凋亡率,Western blot法检测凋亡蛋白Caspase3和Caspase9的变化,流式细胞仪检测线粒体跨膜电位(△准m)值的改变,并用JC-1荧光染料染色,激光共聚焦显微镜观察线粒体膜电位变化.结果显示,分离自臭灵丹的HTMF呈浓度、时间双重依赖性显著抑制CNE细胞的增殖,诱导细胞凋亡,引起线粒体膜电位下降及凋亡蛋白Caspase3和Caspase9的活化.提示:3,5-二羟基-6,7,3′,4′-四甲氧基黄酮对人鼻咽癌CNE细胞的生长有显著的抑制作用,并可通过降低线粒体膜电位激活Caspase9,进而活化Caspase3诱导CNE细胞凋亡. 展开更多
关键词 3 5-二羟基-6 7 3’ 4’-四甲氧基黄酮(HTMT) CNE细胞 细胞凋亡 线粒体
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5-羟基-7,4′-二甲氧基二氢黄酮分子结构的理论计算研究 被引量：3
5
作者 李明静 张敬来 +2 位作者 赵东保 刘绣华 汪汉卿 《Chinese Journal of Chemical Physics》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第6期925-930,共6页
分别应用HartreeFock从头算方法和B3LYP密度泛函方法从黑沙蒿中分离得到的5羟基7,4′二甲氧基二氢黄酮分子的几何构型进行优化,并采用规范不变原子轨道GIAO法,进行核磁共振化学位移计算,得到其两种构型的结构参数和NMR化学位移值,并对... 分别应用HartreeFock从头算方法和B3LYP密度泛函方法从黑沙蒿中分离得到的5羟基7,4′二甲氧基二氢黄酮分子的几何构型进行优化,并采用规范不变原子轨道GIAO法,进行核磁共振化学位移计算,得到其两种构型的结构参数和NMR化学位移值,并对理论计算值与实验值的误差进行了统计分析.由计算结果推测该化合物分子结构中C(2)上的H在β位,即C(2)的绝对构型为S型. 展开更多
关键词 5-羟基-7 4'-二甲氧基二氢黄酮 黑沙蒿 绝对构型 化学位移 从头算方法和B3LYP密度泛函法
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异黄酮衍生物的合成——Ⅲ.7,8-二甲氧基-3′-N,N-二乙胺基甲基-4′-羟基和2-甲基-7-甲氧基-3′-N,N-二乙胺基甲基-4′-羟基异黄酮的合成 被引量：2
6
作者 李德有 高志军 纪庆娥 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 1992年第2期9-13,共5页
合成了异黄酮衍生物1528和1519.1528的合成是由1,2,3-三羟基苯经Hoesch反应,制得2,3,4-三羟基-4′-硝基脱氧安息香。参照合成1441方法,合成了7,8-二甲氧基-3′-N,N-二乙胺基甲基-4′-羟基异黄酮(I).1519的合成是由2,4-二羟基-4′-硝基... 合成了异黄酮衍生物1528和1519.1528的合成是由1,2,3-三羟基苯经Hoesch反应,制得2,3,4-三羟基-4′-硝基脱氧安息香。参照合成1441方法,合成了7,8-二甲氧基-3′-N,N-二乙胺基甲基-4′-羟基异黄酮(I).1519的合成是由2,4-二羟基-4′-硝基脱氧安息香与醋酸钠在醋酐中缩合,再水解制得2-甲基-7-羟基-4′-硝基异黄酮,参照合成1441方法合成了2-甲基-7-甲氧基-3′-N,N-二乙胺基甲基-4′-羟基异黄酮(Ⅱ)。药理实验证实,它们抗缺氧作用不如1441。 展开更多
关键词 异黄酮化合物 耐缺氧作用 7 8-二甲氧基-3′-N N-二乙胺基甲基-4′-羟基异黄酮 2-甲基-7-甲氧基-3′-N N-二乙胺基甲基-4′-羟基异黄酮
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5-甲基-7-甲氧基异黄酮绿色合成工艺研究
7
作者 吴可军 张鑫 +2 位作者 岑坚 唐伟 钱洪胜 《化工时刊》 CAS 2024年第1期29-31,共3页
以3,5-二羟基甲苯为原料,经Hoesch反应得到2,4-二羟基-6-甲基脱氧安息香,再经环合反应得到5-甲基-7-羟基异黄酮,使用绿色合成试剂碳酸二甲酯经甲氧基化反应得到5-甲基-7-甲氧基异黄酮,并获得最佳工艺条件,最优条件下三步反应总收率达47... 以3,5-二羟基甲苯为原料,经Hoesch反应得到2,4-二羟基-6-甲基脱氧安息香,再经环合反应得到5-甲基-7-羟基异黄酮,使用绿色合成试剂碳酸二甲酯经甲氧基化反应得到5-甲基-7-甲氧基异黄酮,并获得最佳工艺条件,最优条件下三步反应总收率达47.8%。 展开更多
关键词 5-甲基-7-羟基异黄酮 5-甲基-7-甲氧基异黄酮 合成
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天然产物5,7-二甲氧基-4′-羟基异黄酮的合成
8
作者 任宛莉 陈东玲 +1 位作者 金叶 李洪启 《化学研究》 CAS 2009年第4期10-13,共4页
以4-羟基苯乙酸和3,5-二甲氧基苯酚为原料,通过一条包括苄基化、酰氯化、酯化、氢化、Fries重排、以及Vilsmeier-Haack反应等6步反应的路线合成了天然产物5,7-二甲氧基-4′-羟基异黄酮,目标产物的总收率为33%.利用1HNMR、13C NMR及元素... 以4-羟基苯乙酸和3,5-二甲氧基苯酚为原料,通过一条包括苄基化、酰氯化、酯化、氢化、Fries重排、以及Vilsmeier-Haack反应等6步反应的路线合成了天然产物5,7-二甲氧基-4′-羟基异黄酮,目标产物的总收率为33%.利用1HNMR、13C NMR及元素分析确证了化合物的结构. 展开更多
关键词 5 7-二甲氧基-4′-羟基异黄酮 4-羟基苯乙酸 3 5-二甲氧基苯酚 FRIES重排 Vilsmeier-Haack反应
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活性氧介导5,7-二甲氧基黄酮诱导结肠癌HT-29细胞凋亡 被引量：3
9
作者 张艳生 全梅芳 黄秋林 《肿瘤药学》 CAS 2011年第3期193-196,共4页
目的研究5,7-二甲氧基黄酮(5,7-dimethoxyflavone,DMF)诱导体外培养人结肠癌HT-29细胞凋亡作用及其机制。方法以HT-29细胞为研究对象,利用ELISA法测定细胞DNA断裂,流式细胞术检测细胞凋亡率和活性氧(ROS)水平。结果 DMF激活HT-29细胞RO... 目的研究5,7-二甲氧基黄酮(5,7-dimethoxyflavone,DMF)诱导体外培养人结肠癌HT-29细胞凋亡作用及其机制。方法以HT-29细胞为研究对象,利用ELISA法测定细胞DNA断裂,流式细胞术检测细胞凋亡率和活性氧(ROS)水平。结果 DMF激活HT-29细胞ROS生成(P<0.05),呈浓度依赖性。DMF以浓度依赖方式促进HT-29细胞DNA断裂(P<0.05),同时,诱导细胞凋亡率增高(P<0.05);10mmol·L-1N-乙酰半胱氨酸预孵育30min,能有效阻断DMF诱导ROS生成和细胞凋亡作用(P<0.05)。结论 DFM通过促进结肠癌HT-29细胞ROS生成诱导细胞凋亡。 展开更多
关键词 结肠癌 5 7-二甲氧基黄酮 活性氧 细胞凋亡
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利用模式动物线虫进行木榄提取物3’,4’,5’-三羟基-7-羟基-5-甲氧基黄酮生物活性的评价研究 被引量：2
10
作者 胡亚欧 叶波平 王大勇 《中国海洋药物》 CAS CSCD 2007年第3期20-26,共7页
目的研究红树植物体内具有的特殊天然活性成分的生物活性。方法研究从红树植物木榄中提取到的一种生物活性成分-3’,4’,5’-三羟基-7-羟基-5-甲氧基黄酮(3’,4’,5-’trihydroxy-7-hydroxy-5-methoxy flavone),并通过引入模式生物线虫... 目的研究红树植物体内具有的特殊天然活性成分的生物活性。方法研究从红树植物木榄中提取到的一种生物活性成分-3’,4’,5’-三羟基-7-羟基-5-甲氧基黄酮(3’,4’,5-’trihydroxy-7-hydroxy-5-methoxy flavone),并通过引入模式生物线虫研究体系对其生物活性进行分析,评测此种提取物对于线虫寿命、生长发育、生殖速度及数量、运动行为等方面的影响。结果该黄酮类物质明显缩短线虫寿命,可能部分是通过该提取物对于细胞凋亡进程的促进而介导的。此外,高剂量的提取物能够显著影响线虫的生殖与运动行为,但未发现该类物质的致畸作用。结论在未来开发该种提取物作为可能的抑制肿瘤细胞生长的药物时,必须注意到这种潜在的临床负效应。 展开更多
关键词 3’ 4’ 5’-三羟基-7-羟基-5-甲氧基黄酮 红树提取物 线虫 生物活性
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RP-HPLC法测定7-二氟亚甲基-5,4′-二甲氧基异黄酮的含量 被引量：1
11
作者 向红琳 刘艳梅 +1 位作者 刘建良 杨昌华 《药物分析杂志》 CAS CSCD 北大核心 2008年第11期1833-1836,共4页
目的:建立和评价7-二氟亚甲基-5,4'-二甲氧基异黄酮(简称Gen-10)的反相高效液相色谱含量测定方法。方法:色谱柱为Hypersil GOLD C_(18)硅胶柱(250 mm×4.6 mm,5 μm),流动相为乙腈-0.0025 mol·L^(-1)磷酸氢二钠水溶液(55:4... 目的:建立和评价7-二氟亚甲基-5,4'-二甲氧基异黄酮(简称Gen-10)的反相高效液相色谱含量测定方法。方法:色谱柱为Hypersil GOLD C_(18)硅胶柱(250 mm×4.6 mm,5 μm),流动相为乙腈-0.0025 mol·L^(-1)磷酸氢二钠水溶液(55:45),流速为1.0 mL·min^(-1),检测波长为254 nm,柱温为25℃,进样20μL。结果:Gen-10在0.1～35μg·mL^(-1)范围内线性关系良好,回归方程为A=96.7C+3.77,r=0.9999;日内精密度RSD为0.051%(n=5),日间精密度RSD为0.059%(n=5);对照品溶液在12 h内稳定,检测限为0.02 ng;加样回收率为98.9%,RSD=1.3%(n=6)。结论:此方法简便、易行、灵敏、准确,可作为Gen-10含量测定的方法。 展开更多
关键词 反相高效液相色谱法 含量测定 7-二氟亚甲基-5 4’-二甲氧基异黄酮
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珍珠梅黄酮衍生物通过Bcl-2相关转录因子1抑制肝癌细胞侵袭转移的机制研究
12
作者 程颢颐 陈佳欣 +2 位作者 白春华 张学武 李晓莞 《时珍国医国药》 北大核心 2025年第2期229-237,共9页
目的探讨珍珠梅黄酮衍生物4′,5-二羟基-7-哌嗪甲氧基-8-甲氧基黄酮(4′,5-dihydroxy-7-piperazinemethoxy-8-methoxyflavonoids,DMF)通过Bcl-2相关转录因子1(Bclaf1)抑制肝癌细胞侵袭转移的作用机制。方法通过CCK8、划痕、Transwell和W... 目的探讨珍珠梅黄酮衍生物4′,5-二羟基-7-哌嗪甲氧基-8-甲氧基黄酮(4′,5-dihydroxy-7-piperazinemethoxy-8-methoxyflavonoids,DMF)通过Bcl-2相关转录因子1(Bclaf1)抑制肝癌细胞侵袭转移的作用机制。方法通过CCK8、划痕、Transwell和Western blot检测DMF对人肝癌细胞HepG2、Hep3B增殖、侵袭转移的影响;通过免疫荧光、Western blot和分子对接检测DMF对人肝癌细胞中Bclaf1的作用;敲除人肝癌细胞中Bclaf1后,通过CCK8、划痕、Transwell和Western blot进一步检测DMF对敲除Bclaf1的人肝癌细胞增殖和侵袭转移的影响;构建肝癌裸鼠移植瘤模型,检测DMF对移植瘤生长的抑制作用,通过免疫组织化学和Western blot实验检测DMF通过Bclaf1抑制移植瘤生长的作用机制。结果DMF抑制人肝癌细胞增殖、侵袭转移,并抑制侵袭转移相关蛋白MMP2、MMP9表达;Bclaf1在肝癌细胞的细胞核和细胞质中均有表达,DMF与Bclaf1稳定结合,抑制Bclaf1表达。敲除Bclaf1后DMF进一步抑制人肝癌细胞增殖和侵袭转移;体内实验结果显示,DMF抑制肿瘤生长,下调肿瘤组织中Bclaf1、MMP2、MMP9的表达。结论DMF可以抑制人肝癌细胞增殖、侵袭转移,其作用机制与抑制Bclaf1相关。 展开更多
关键词 珍珠梅 4′ 5-二羟基-7-哌嗪甲氧基-8-甲氧基黄酮 肝细胞癌 侵袭转移 Bcl-2相关转录因子1
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异黄酮衍生物的合成Ⅰ.7-甲氧基-3′-N,N-二烷胺甲基-4′-烃基异黄酮的合成 被引量：2
13
作者 李德有 高志军 纪庆娥 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 1991年第2期38-42,共5页
合成了异黄酮衍生物1458,1441和1461。它们的合成是由间-苯二酚与对-硝基苯乙腈经Hoesh反应,制得(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)与原甲酸乙酯环化成7-羟基-4′-硝基异黄酮(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)中的硝基还原成氨基,再经重氮化,水解生成化合物(Ⅷ)。化合物(... 合成了异黄酮衍生物1458,1441和1461。它们的合成是由间-苯二酚与对-硝基苯乙腈经Hoesh反应,制得(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)与原甲酸乙酯环化成7-羟基-4′-硝基异黄酮(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)中的硝基还原成氨基,再经重氮化,水解生成化合物(Ⅷ)。化合物(Ⅷ)经Mannich反应,合成了1458、1441、1461。合成的异黄酮衍生物对小鼠所做耐氧试验表明,1461具有明显的小鼠耐缺氧作用。 展开更多
关键词 异黄酮化合物 耐缺氧作用 7-甲氧基-3′-N N-二烷胺甲基-4′-羟基异黄酮
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正交试验优化8-氯甲基-5,7-二羟基黄酮合成条件的研究 被引量：1
14
作者 史娟 《黑龙江大学自然科学学报》 CAS 北大核心 2013年第1期90-94,共5页
以白杨素、多聚甲醛为原料,ZnCl2为催化剂,经氯甲基化反应合成8-氯甲基-5,7-二羟基黄酮。通过单因素及正交试验研究反应温度、反应时间、催化剂用量及原料比等因素对白杨素氯甲基化反应的影响,确定了该反应的最佳条件为:反应温度为70℃... 以白杨素、多聚甲醛为原料,ZnCl2为催化剂,经氯甲基化反应合成8-氯甲基-5,7-二羟基黄酮。通过单因素及正交试验研究反应温度、反应时间、催化剂用量及原料比等因素对白杨素氯甲基化反应的影响,确定了该反应的最佳条件为:反应温度为70℃,反应时间为4 h,催化剂ZnCl2与多聚甲醛的摩尔比为0.8∶1,白杨素与多聚甲醛的摩尔比为3∶1,在此条件下反应收率为59.6%。 展开更多
关键词 8-氯甲基-5 7-二羟基黄酮 氯甲基化 正交试验
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K_3[Fe(CN)_6]作为氰源合成5,7-二羟基-8-氰甲基黄酮的正交试验研究
15
作者 史娟 《江西师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2014年第2期191-195,共5页
5,7-二羟基-8-氰甲基黄酮是黄酮醋酸类化合物中间体.以5,7-二羟基黄酮为原料,经氯甲基化反应得到5,7-二羟基-8-氯甲基黄酮.在此基础上,在碱性条件下,以无毒、廉价的K3[Fe(CN)6]为氰源,Cu(OAc)2为催化剂,合成5,7-二羟基-8-氰甲基黄酮.探... 5,7-二羟基-8-氰甲基黄酮是黄酮醋酸类化合物中间体.以5,7-二羟基黄酮为原料,经氯甲基化反应得到5,7-二羟基-8-氯甲基黄酮.在此基础上,在碱性条件下,以无毒、廉价的K3[Fe(CN)6]为氰源,Cu(OAc)2为催化剂,合成5,7-二羟基-8-氰甲基黄酮.探讨了反应温度、催化剂与原料摩尔比、K3[Fe(CN)6]与原料摩尔比及碱与原料摩尔比等因素对氰基化反应的影响,从而确定氰基化反应的最佳条件是:反应温度为100℃,催化剂Cu(OAc)2与原料的摩尔比为0.004∶1,K3[Fe(CN)6]与原料的摩尔比为0.1∶1,Na2CO3与原料的摩尔比为1.5∶1,在此条件下反应收率为72.8%. 展开更多
关键词 5 7-二羟基-8-氯甲基黄酮 5 7-二羟基-8-氰甲基黄酮 氰基化
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反相高效液相色谱法测定湿生扁蕾中木犀草素和1,7-二羟基-3,8-二甲氧酮的含量 被引量：8
16
作者 景明 李季文 +1 位作者 樊秦 师霞 《中国中医药信息杂志》 CAS CSCD 2008年第3期43-44,共2页
目的建立湿生扁蕾药材中木犀草素和1,7-二羟基-3,8-二甲氧基酮的含量测定方法。方法采用反相高效液相色谱法(RP-HPLC),色谱柱为ZORBAXSB-C18(4.6mm×250mm,5μm);流动相为甲醇(A)-0.4%磷酸水溶液(B)梯度洗脱,0～15min,A∶B=50∶50,1... 目的建立湿生扁蕾药材中木犀草素和1,7-二羟基-3,8-二甲氧基酮的含量测定方法。方法采用反相高效液相色谱法(RP-HPLC),色谱柱为ZORBAXSB-C18(4.6mm×250mm,5μm);流动相为甲醇(A)-0.4%磷酸水溶液(B)梯度洗脱,0～15min,A∶B=50∶50,15～60min,A∶B=55∶45;检测波长260nm;流速1mL/min;柱温30℃。结果1,7-二羟基-3,8-二甲氧酮和木犀草素分别在0.084～0.84μg和0.184～1.84μg范围内线性关系良好,相关系数分别为0.9994和0.9997;平均回收率分别为96.82%和97.19%,RSD均小于3%。结论该方法简便准确,重现行好,可作为湿生扁蕾药材的质量控制方法。 展开更多
关键词 湿生扁蕾 1 7-二羟基-3 8-二甲氧基[口山]酮 木犀草素 反相高效液相色谱法
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4个天然1,7-二芳基庚烷类化合物的合成 被引量：2
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作者 李绍白 刘运根 朱明钊 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2003年第8期1414-1418,共5页
合成了 4个天然 1 ,7-二芳基庚烷类化合物 :1 -(4′-羟基 -3′-甲氧基苯基 ) -7-(4″-羟基苯基 ) -5 -羟基 -3-庚酮 (1 ) ,1 -(4′-羟基 -3′-甲氧基苯基 ) -7-(4″-羟基苯基 ) -4 -庚烯 -3-酮 (2 ) ,1 -(3′,4′-二羟基苯基 ) -7-(4″... 合成了 4个天然 1 ,7-二芳基庚烷类化合物 :1 -(4′-羟基 -3′-甲氧基苯基 ) -7-(4″-羟基苯基 ) -5 -羟基 -3-庚酮 (1 ) ,1 -(4′-羟基 -3′-甲氧基苯基 ) -7-(4″-羟基苯基 ) -4 -庚烯 -3-酮 (2 ) ,1 -(3′,4′-二羟基苯基 ) -7-(4″-羟基苯基 ) -5 -羟基 -3-庚酮 (3) ,1 -(3′,4′-二羟基苯基 ) -7-(4″-羟基苯基 ) -4 -庚烯 -3-酮 (4 ) .化合物 1 ,2 ,4为首次合成 . 展开更多
关键词 1 7-二芳基庚烷类化合物 合成 天然化合物 生物活性 药理研究 l-(4’-羟基-3’-甲氧基苯基)-7-(4”-羟基苯基)-5-羟基-3-庚酮 l-(4’-羟基-3’-甲氧基苯基)-7-(4”-羟基苯基)-4-庚烯-3-酮 1-(3’ 4’-二羟基苯基)-7-(4”-羟基苯基)-5-羟基-3-庚酮 1-(3’ 4’
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金雀异黄素4′-二氟甲醚化衍生物的合成 被引量：1
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作者 杨昌华 杨小红 向红琳 《中南药学》 CAS 2008年第1期28-30,共3页
目的合成金雀异黄素4′-二氟甲醚化衍生物。方法金雀异黄素与HCF2Cl、NaOH在水和二氧六环的混合液中发生二氟甲醚化反应,生成7,4′-二-二氟甲氧基-5-羟基异黄酮(2)、7-二氟甲氧-基5,4′-二羟基异黄酮(3)和4′-二氟甲氧基-5,7-二羟基异黄... 目的合成金雀异黄素4′-二氟甲醚化衍生物。方法金雀异黄素与HCF2Cl、NaOH在水和二氧六环的混合液中发生二氟甲醚化反应,生成7,4′-二-二氟甲氧基-5-羟基异黄酮(2)、7-二氟甲氧-基5,4′-二羟基异黄酮(3)和4′-二氟甲氧基-5,7-二羟基异黄酮(4),再经甲醚化反应得到7-二氟甲氧基-5,4′-二甲氧基异黄酮(5)和4′-二氟甲氧基-5,7-二甲氧基异黄酮(6)。结果化合物的结构经MS1、H-NMR1、3C-NMR1、9F-NMR等进行了确证,化合物(4)和(6)为首次合成的新化合物。结论为金雀异黄素4′-二氟甲醚化衍生物的合成提供了实验基础。 展开更多
关键词 金雀异黄素 二氟甲醚化反应 合成 4′-二氟甲氧基-5 7-二甲氧基异黄酮
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红土沉香中5,6,7,8-四羟基-2-(2-苯乙基)色酮类化合物的研究 被引量：1
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作者 何棣 王昊 +5 位作者 梅文莉 袁靖喆 杨理 魏艳梅 宋希强 戴好富 《中草药》 CAS CSCD 北大核心 2022年第1期18-24,共7页
目的研究红土沉香Aquilaria crassna中的化学成分。方法采用硅胶、凝胶、高效液相色谱等多种色谱技术分离纯化得到单体化合物,通过质谱、核磁共振等现代波谱学方法鉴定其结构。结果从红土沉香乙醇提取物得到11个化合物,分别是(5R,6R,7S,... 目的研究红土沉香Aquilaria crassna中的化学成分。方法采用硅胶、凝胶、高效液相色谱等多种色谱技术分离纯化得到单体化合物,通过质谱、核磁共振等现代波谱学方法鉴定其结构。结果从红土沉香乙醇提取物得到11个化合物,分别是(5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-四羟基-2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮(1)、(5R,6S,7S,8R)-5,6,7,8-四羟基-2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮(2)、(5R,6S,7S,8R)-5,6,7,8-四羟基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基)苯乙基]色酮(3)、沉香四醇(4)、异沉香四醇(5)、5α,6β,7α,8β-四羟基-2-(2-苯乙基)色酮(6)、5α,6β,7α,8β-四羟基-2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮(7)、aquilarone D(8)、aquilarone C(9)、aquilaroneA(10)、aquilaroneB(11)。结论化合物1为新化合物,以上5,6,7,8-四羟基-2-(2-苯乙基)色酮类化合物(1~11)均首次从红土沉香分离得到。抗炎活性测试结果表明化合物均无抑制脂多糖诱导小鼠单核巨噬细胞RAW264.7产生一氧化氮的活性。 展开更多
关键词 红土沉香 柯拉斯那沉香 5 6 7 8-四羟基-2-(2-苯乙基)色酮 抗炎活性 (5R 6R 7S 8R)-5 6 7 8-四羟基-2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮 沉香四醇
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白背叶中一个新的异戊烯基二氢黄酮 被引量：11
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作者 吴桂凡 韦松 +1 位作者 蓝树彬 许学健 《中草药》 CAS CSCD 北大核心 2006年第8期1126-1128,共3页
目的对大戟科植物白背叶Mallotusapelta的叶进行化学成分研究。方法原料的乙醇浸出物,用各种柱色谱进行分离和纯化,所得化合物以理化性质和波谱数据进行鉴定。结果分得5个化合物,分别鉴定为蒲公英赛醇(Ⅰ)、β-谷甾醇(Ⅱ)、5,7-二羟基-6... 目的对大戟科植物白背叶Mallotusapelta的叶进行化学成分研究。方法原料的乙醇浸出物,用各种柱色谱进行分离和纯化,所得化合物以理化性质和波谱数据进行鉴定。结果分得5个化合物,分别鉴定为蒲公英赛醇(Ⅰ)、β-谷甾醇(Ⅱ)、5,7-二羟基-6-异戊烯基-4′-甲氧基二氢黄酮(Ⅲ)、洋芹素(Ⅳ)、洋芹素-7-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅴ)。结论化合物为新化合物,命名为白背叶素(mallotusin),化合物Ⅰ、Ⅲ-Ⅴ为首次从白背叶中分得。关键词:白背叶;蒲公英赛醇;5,7-二羟基-6-异戊烯基-4′-甲氧基二氢黄酮;洋芹素; 展开更多
关键词 白背叶 蒲公英赛醇 5 7-二羟基-6-异戊烯基-4’-甲氧基二氢黄酮 洋芹素 洋芹素-7-O-β-D-葡萄糖苷
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