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6-苄氧基吲哚-2-甲酸糠醇酯衍生物的合成及其抗稻瘟霉菌活性
被引量：
1
1
作者
李林
赵玲玲
+2 位作者
董肖椿
郑剑斌
闻韧
《中国药物化学杂志》
CAS
CSCD
2007年第3期129-134,共6页
目的设计合成一系列6-苄氧基吲哚-2-甲酸糠醇酯衍生物,并测试其抗稻瘟霉菌活性。方法以4-羟基苯甲醛为原料,经O-苄基化、Knoevenagel反应、重排和水解反应得到6-苄氧基吲哚-2-甲酸(6),6与5-氯甲基糠醛反应得到6-苄氧基吲哚-2-甲酸-(5-...
目的设计合成一系列6-苄氧基吲哚-2-甲酸糠醇酯衍生物,并测试其抗稻瘟霉菌活性。方法以4-羟基苯甲醛为原料,经O-苄基化、Knoevenagel反应、重排和水解反应得到6-苄氧基吲哚-2-甲酸(6),6与5-氯甲基糠醛反应得到6-苄氧基吲哚-2-甲酸-(5-甲酰基糠醇)酯(1),1分别经过还原、还原胺化和Knoevenagel反应得到相应的目标化合物。体外活性采用稻瘟霉菌筛选模型进行评价。结果与结论合成了13个新化合物,其结构经核磁共振氢谱、质谱确证,其中化合物1、8e、8f、8g的活性优于阳性对照灰黄霉素(griseofulvin)。
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关键词
4
-
羟基苯甲醛
6-苄氧基吲哚
-
2
-
甲酸糠醇酯衍生物
稻瘟霉菌抑制活性
下载PDF
职称材料
扩展细胞色素P4502A6对大位阻底物的适应性
被引量：
2
2
作者
唐德芳
张志刚
+3 位作者
裴小琼
袁帅
胡承
吴中柳
《应用与环境生物学报》
CAS
CSCD
北大核心
2009年第1期59-63,共5页
细胞色素P450酶(P450)的分子改造及其催化的生物转化是当前的两个研究热点.本研究以扩展P4502A6的底物适应性为目标,通过尝试对P4502A6酶进行N-端修饰提高表达量、筛选随机突变库以及点突变改变活性位点重要氨基酸残基等手段,在两个随...
细胞色素P450酶(P450)的分子改造及其催化的生物转化是当前的两个研究热点.本研究以扩展P4502A6的底物适应性为目标,通过尝试对P4502A6酶进行N-端修饰提高表达量、筛选随机突变库以及点突变改变活性位点重要氨基酸残基等手段,在两个随机突变体中未筛选到功能突变体,但通过点突变重要氨基酸残基获得了新的突变体P4502A6(N297Q/I300A).该突变体具有比野生型和已报道的其它突变体更广泛的底物适应性,能够催化氧化大位阻底物6-苄氧基吲哚(6-OBzl-indole)生成蓝绿色物质.该物质经质谱测定为靛蓝类二聚体化合物.实验表明,其中两个氨基酸残基的变化都是关键突变,此结果与最新的P4502A6突变体晶体结构研究相符.计算机模拟显示,I300A突变导致活性口袋在铁卟啉环的垂直和水平方向都增大,使其能接纳在两个方向都有位阻的底物;而297位的天冬酰胺是一个功能保守的残基,N297Q的变化可能与氢键等弱作用有关.
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关键词
细胞色素P450
2A
6
CYP2A
6
点突变
生物转化
6-苄氧基吲哚
下载PDF
职称材料
题名
6-苄氧基吲哚-2-甲酸糠醇酯衍生物的合成及其抗稻瘟霉菌活性
被引量：
1
1
作者
李林
赵玲玲
董肖椿
郑剑斌
闻韧
机构
复旦大学药学院
出处
《中国药物化学杂志》
CAS
CSCD
2007年第3期129-134,共6页
基金
上海市科委重大攻关项目(03DZ19201)
文摘
目的设计合成一系列6-苄氧基吲哚-2-甲酸糠醇酯衍生物,并测试其抗稻瘟霉菌活性。方法以4-羟基苯甲醛为原料,经O-苄基化、Knoevenagel反应、重排和水解反应得到6-苄氧基吲哚-2-甲酸(6),6与5-氯甲基糠醛反应得到6-苄氧基吲哚-2-甲酸-(5-甲酰基糠醇)酯(1),1分别经过还原、还原胺化和Knoevenagel反应得到相应的目标化合物。体外活性采用稻瘟霉菌筛选模型进行评价。结果与结论合成了13个新化合物,其结构经核磁共振氢谱、质谱确证,其中化合物1、8e、8f、8g的活性优于阳性对照灰黄霉素(griseofulvin)。
关键词
4
-
羟基苯甲醛
6-苄氧基吲哚
-
2
-
甲酸糠醇酯衍生物
稻瘟霉菌抑制活性
Keywords
4
-
hydroxybenzaldehyde
furfuryl
6
-
benzyloxy
-
1 H
-
indole
-
2
-
carboxylate derivatives
Pyricularia oryzae inhibitory activity
分类号
R914.5 [医药卫生—药物化学]
下载PDF
职称材料
题名
扩展细胞色素P4502A6对大位阻底物的适应性
被引量：
2
2
作者
唐德芳
张志刚
裴小琼
袁帅
胡承
吴中柳
机构
四川大学生命科学院生物资源与生态环境教育部重点实验室
中国科学院成都生物研究所
出处
《应用与环境生物学报》
CAS
CSCD
北大核心
2009年第1期59-63,共5页
基金
中国科学院百人计划经费
四川省青年科技基金(No.08ZQ026-023)资助~~
文摘
细胞色素P450酶(P450)的分子改造及其催化的生物转化是当前的两个研究热点.本研究以扩展P4502A6的底物适应性为目标,通过尝试对P4502A6酶进行N-端修饰提高表达量、筛选随机突变库以及点突变改变活性位点重要氨基酸残基等手段,在两个随机突变体中未筛选到功能突变体,但通过点突变重要氨基酸残基获得了新的突变体P4502A6(N297Q/I300A).该突变体具有比野生型和已报道的其它突变体更广泛的底物适应性,能够催化氧化大位阻底物6-苄氧基吲哚(6-OBzl-indole)生成蓝绿色物质.该物质经质谱测定为靛蓝类二聚体化合物.实验表明,其中两个氨基酸残基的变化都是关键突变,此结果与最新的P4502A6突变体晶体结构研究相符.计算机模拟显示,I300A突变导致活性口袋在铁卟啉环的垂直和水平方向都增大,使其能接纳在两个方向都有位阻的底物;而297位的天冬酰胺是一个功能保守的残基,N297Q的变化可能与氢键等弱作用有关.
关键词
细胞色素P450
2A
6
CYP2A
6
点突变
生物转化
6-苄氧基吲哚
Keywords
cytochrome P450 2A
6
CYP2A
6
site
-
directed mutagenesis
biotransformation
6
-
benzyloxyindole
分类号
Q559.9 [生物学—生物化学]
下载PDF
职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
6-苄氧基吲哚-2-甲酸糠醇酯衍生物的合成及其抗稻瘟霉菌活性
李林
赵玲玲
董肖椿
郑剑斌
闻韧
《中国药物化学杂志》
CAS
CSCD
2007
1
下载PDF
职称材料
2
扩展细胞色素P4502A6对大位阻底物的适应性
唐德芳
张志刚
裴小琼
袁帅
胡承
吴中柳
《应用与环境生物学报》
CAS
CSCD
北大核心
2009
2
下载PDF
职称材料
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