7-AVCA的合成 被引量：1

1

作者 白国义 徐凯 +1 位作者 彭洪伟 于海军 《河北大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2010年第4期375-380,共6页

设计并成功建立了以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯(GCLE)为原料合成7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸(7-AVCA)的路线,并对其工艺条件进行了优化,确定了7-AVCA的最佳合成条件.当n(GCLE)∶n(PPh3)∶n(NaI)∶n(HCHO)∶n(NaOH)为1.0... 设计并成功建立了以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯(GCLE)为原料合成7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸(7-AVCA)的路线,并对其工艺条件进行了优化,确定了7-AVCA的最佳合成条件.当n(GCLE)∶n(PPh3)∶n(NaI)∶n(HCHO)∶n(NaOH)为1.0∶1.1∶1.0∶10.6∶0.976时,3-乙烯基头孢菌素中间体5的收率为90.7%;当n(中间体5)∶n(苯酚)为1.0∶10.0,反应温度为60℃,反应时间为4 h时,7-AVCA的收率为77.0%. 展开更多

关键词 7-avca GCLE witting反应

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头孢克肟及其关键中间体7-AVCA的合成工艺改进 被引量：1

2

作者 姜起栋 黄薇 梁丽娟 《中国抗生素杂志》 CAS CSCD 北大核心 2011年第5期357-359,共3页

目的研究头孢克肟及其关键中间体7-AVCA的合成工艺,以酶解法替代传统化学裂解法。方法经工艺考察及改进,最终确定以GCLE为起始原料,经关键中间体7-AVCA制备头孢克肟适合于生产的工艺。结果所制得的头孢克肟质量好,总收率为64%。其中采... 目的研究头孢克肟及其关键中间体7-AVCA的合成工艺,以酶解法替代传统化学裂解法。方法经工艺考察及改进,最终确定以GCLE为起始原料,经关键中间体7-AVCA制备头孢克肟适合于生产的工艺。结果所制得的头孢克肟质量好,总收率为64%。其中采用的酶解法工艺不仅解决了环保治理的瓶颈问题,同时改进工艺获得的中间体7-AVCA的质量明显优于其他方法,优质的7-AVCA从源头上起到提高下游原料药头孢克肟产品的含量及稳定性,降低杂质的作用。头孢克肟的结构经1H-NMR、IR和UV分析确证,色谱纯度经HPLC检测大于99%。结论本文工艺与文献相比,操作简化,收率提高,产品质量优异,节能环保,适合于产业化。 展开更多

关键词 抗生素 头孢克肟 GCLE 7-avca 合成 酶

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7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成 被引量：4

3

作者 慕春明 李万峰 杨剑 《应用化工》 CAS CSCD 2009年第1期154-156,共3页

以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯(GCLE)为起始原料,通过Wittig反应、酚解和酶解三步反应制备7-氨基-3-乙烯-4-头孢烷酸(7-AVCA),探讨了Wittig反应的溶剂,酚解反应的催化剂以及酶解反应的温度、pH值对完全反应所需时间... 以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯(GCLE)为起始原料,通过Wittig反应、酚解和酶解三步反应制备7-氨基-3-乙烯-4-头孢烷酸(7-AVCA),探讨了Wittig反应的溶剂,酚解反应的催化剂以及酶解反应的温度、pH值对完全反应所需时间的影响。结果表明,当Wittig反应中加入溶剂丙酮,酚解反应中加入适量强酸催化,酶解反应的温度控制在30℃,pH值8.2±0.1时,制得目标产物所需时间最短(<20 h)。该工艺极大的缩短了整体反应的时间,总摩尔收率达60.2%,非常适于规模化生产。 展开更多

关键词 苯酚 PGA-450酰化酶 7-avca GCLE WITTIG反应

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超强质子酸催化下连续法制备7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸及一步脱保护反应机理研究

4

作者 白立瑶 张慧荣 《煤炭与化工》 CAS 2023年第4期131-134,共4页

GVNE反应液经脱水后,经超强质子酸催化,可不经结晶出GVNE直接与苯酚反应水解掉4位保护基,从而实现连续制备,从而减少了制备过程中溶剂损耗及能量消耗,所制备出产品与原工艺的差别。介绍了连续法中2种竞速反应的反应机理。

关键词 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸 连续法制备 傅克烷基化 路易斯酸催化剂 反应机理

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7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成研究进展 被引量：4

5

作者 彭洪伟 白国义 +1 位作者 于海军 孙晓丽 《化学推进剂与高分子材料》 CAS 2008年第1期35-39,共5页

7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸(7-AVCA)是合成头孢类药物——头孢克肟和头孢地尼的关键中间体。对7-AVCA的不同合成方法进行了总结,指出以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯(GCLE)为原料的合成路线中由于酶解法具有对环境友好、... 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸(7-AVCA)是合成头孢类药物——头孢克肟和头孢地尼的关键中间体。对7-AVCA的不同合成方法进行了总结,指出以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯(GCLE)为原料的合成路线中由于酶解法具有对环境友好、反应条件温和等诸多优点,有逐步取代化学法的趋势。 展开更多

关键词 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸 头孢克肟 头孢地尼 合成

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7-氨基-3-乙烯基 头孢烷酸的一步法环保制备方法

6

作者 徐鑫林 梁丙辰 姜鹏鹏 《煤炭与化工》 CAS 2021年第5期125-128,共4页

7-氨基-3-乙烯基-4-头孢烷酸(7-AVCA)是头孢克肟和头孢地尼的药用中间体。为解决7-AVCA合成过程中收率低、环境污染严重等难题,通过改造D-7-ACA的分子结构,提出了一种全新的制备7-AVCA的一步法环保合成工艺。D-7-ACA经P.C.C氧化后,与甲... 7-氨基-3-乙烯基-4-头孢烷酸(7-AVCA)是头孢克肟和头孢地尼的药用中间体。为解决7-AVCA合成过程中收率低、环境污染严重等难题,通过改造D-7-ACA的分子结构,提出了一种全新的制备7-AVCA的一步法环保合成工艺。D-7-ACA经P.C.C氧化后,与甲基三苯基溴翁盐进行Wittig反应,制备得到7-AVCA。实验结果表明,该合成工艺较原有工艺操作简单、原子利用率高,所制备的7-AVCA产品物质的量收率约为62.0%,纯度约为99.1%。 展开更多

关键词 D-7-ACA 7-avca 甲基三苯基溴翁盐 WITTIG反应 绿色合成工艺

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7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成 被引量：8

7

作者 杜丙松 盛春光 孙铁民 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2006年第2期85-87,共3页

目的研究7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成方法。方法以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧苄酯为起始原料,采用化学法和酶解法制得目标化合物,总收率分别达到55·6%和58·5%。结果与结论该工艺原料易得,反应条件温和,收率有所... 目的研究7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成方法。方法以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧苄酯为起始原料,采用化学法和酶解法制得目标化合物,总收率分别达到55·6%和58·5%。结果与结论该工艺原料易得,反应条件温和,收率有所提高,具有工业生产价值。 展开更多

关键词 药物化学 化合物制备 化学合成 酶解法 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸 青霉素酰化酶PGA-450

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7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成 被引量：1

8

作者 滕江波 郑庚修 +1 位作者 王秋芬 苏可 《济南大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2010年第2期156-158,共3页

7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸(7-AVCA)是合成头孢地尼和头孢克肟的重要中间体。以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯(GCLE)为起始原料,经Wittig反应,酶解得到7-AVCA。实验结果表明:当n(NaI)∶n(NaBr)=1∶3时,可大大降低生产成本... 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸(7-AVCA)是合成头孢地尼和头孢克肟的重要中间体。以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯(GCLE)为起始原料,经Wittig反应,酶解得到7-AVCA。实验结果表明:当n(NaI)∶n(NaBr)=1∶3时,可大大降低生产成本,且不影响产品收率;当V(CH2Cl2)∶V(CH3OH)=1∶4时,7-苯乙酰氨基-3-乙烯基-4-头孢烷酸对甲氧苄酯(GVNE)的收率为93%,纯度为98.5%;在高效液相色谱的质量分数w(HPLC)<0.2%时,产品的收率为85%(以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯(GCLE)记的产品),纯度为99.8%。该合成路线步骤简单、条件温和,对环境污染小。 展开更多

关键词 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸 头孢克肟 头孢地尼

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头孢克肟合成工艺的改进 被引量：2

9

作者 左双燕 李素方 +1 位作者 谭清钟 王永凯 《河北化工》 2010年第6期27-28,共2页

以7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸(7-AVCA)为原料,采用一锅煮的方法,经过缩合、水解反应合成了头孢克肟。改进后的工艺操作简单,大大缩短了周期,省去了萃取溶剂,适合工业生产。产品收率为88.5%,产品纯度达到99.5%,最大单杂0.2%。

关键词 头孢克肟 头孢菌素 7-avca 合成

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头孢地尼的合成工艺研究 被引量：2

10

作者 杨春巧 秦丽艳 +1 位作者 刘光超 赵霞 《河北化工》 2011年第3期30-31,共2页

提供了一条较为合理的头孢地尼工业化生产工艺路线。由7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸(7-AV-CA)与(Z)-2-(氨基噻唑-4-基)-2-三苯甲氧亚氨基乙酸(2-巯基苯并噻唑)硫酸酯进行缩合,酸化得到目标化合物头孢地尼,产率达到88.0%。

关键词 头孢地尼 7-avca(Z)-2-氨基噻唑4-基-2-三苯甲氧亚胺基乙酸-2-苯并噻唑硫酸酯 缩合 合成

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头孢克肟合成工艺研究 被引量：9

11

作者 陈鑫 王晨竹 张敏 《中国抗生素杂志》 CAS CSCD 北大核心 2012年第9期687-690,共4页

目的优化头孢克肟的合成工艺。方法以7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸(简称7-AVCA)与2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-[(Z)-甲氧羰基甲氧亚氨基]乙酸-2-苯骈噻唑硫酯(简称MICA活性酯)为起始原料经缩合、水解反应得到目标产物。结果目标产物的纯... 目的优化头孢克肟的合成工艺。方法以7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸(简称7-AVCA)与2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-[(Z)-甲氧羰基甲氧亚氨基]乙酸-2-苯骈噻唑硫酯(简称MICA活性酯)为起始原料经缩合、水解反应得到目标产物。结果目标产物的纯度达到99.5%,二步反应的总收率达90%。结论该制备过程操作简单,环境污染小,适合工业化大生产。中间体头孢克肟甲酯不需经过烘烤直接用于水解反应,简便高收率地制备头孢克肟。 展开更多

关键词 头孢克肟 7-avca MICA活性酯

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一种头孢地尼的合成新方法 被引量：6

12

作者 汤有坚 陈鑫 葛学苏 《浙江化工》 CAS 2011年第4期1-3,共3页

以(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-乙酰氧亚氨基乙酸为原料,与1-羟基苯并三氮唑(HOBT)脱水缩合得新型活性酯AB-AE;再与7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸(7-AVCA)在有机碱作用下缩合,最后经碱性水解制得头孢地尼,产品收率达90%,纯度达99.2%。

关键词 头孢地尼 活性酯AB-AE 7-avca 合成

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第三代头孢抗生素头孢地尼合成工艺进展 被引量：1

13

作者 董春青 李明 倪褔震 《河北化工》 2012年第7期16-19,共4页

头孢地尼为第三代口服头孢类抗生素,临床应用效果好,需求量较大。综述了头孢地尼的合成工艺技术,包括环合法、酰氯法和活性硫酯法。指出活性硫酯法具有反应条件温和、操作简单、原料价廉易得、收率高等特点,为目前工业化合成头孢地尼的... 头孢地尼为第三代口服头孢类抗生素,临床应用效果好,需求量较大。综述了头孢地尼的合成工艺技术,包括环合法、酰氯法和活性硫酯法。指出活性硫酯法具有反应条件温和、操作简单、原料价廉易得、收率高等特点,为目前工业化合成头孢地尼的常用合成方法。 展开更多

关键词 头孢地尼 合成 工艺 活性硫酯 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸(7-avca) 综述

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头孢克肟合成方法研究 被引量：3

14

作者 程先波 胡立蓬 +2 位作者 刘美玲 叶树祥 徐成苗 《山西化工》 2009年第6期24-26,共3页

研究了以7-AVCA和头孢克肟活性甲酯合成头孢克肟时反应溶剂的选择对反应效果及程度的影响,并使用相对便宜且易于回收的溶剂乙酸乙酯对四氢呋喃及丙酮等溶剂进行替换,取得了较好的经济和社会效益。

关键词 7-氨基-3-乙烯基-头孢烷酸 头孢克肟活性甲酯 头孢克肟 合成

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高质量头孢地尼晶体的制备方法 被引量：1

15

作者 付德才 石少龙 +2 位作者 谷明明 郑美玲 刘倩 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2014年第4期311-313,共3页

目的探索制备高质量头孢地尼的方法,确定制备方法的较佳工艺条件。方法 7-氨基-3-乙烯基头孢烯酸(7-AVCA)与2-(2-氨基-4-噻唑)-2(Z)-三苯甲氧亚氨乙酸活性硫酯(2)缩合后,经甲磺酸中和形成三元复合物而分离,再经磷酸水解脱除保护基析出... 目的探索制备高质量头孢地尼的方法,确定制备方法的较佳工艺条件。方法 7-氨基-3-乙烯基头孢烯酸(7-AVCA)与2-(2-氨基-4-噻唑)-2(Z)-三苯甲氧亚氨乙酸活性硫酯(2)缩合后,经甲磺酸中和形成三元复合物而分离,再经磷酸水解脱除保护基析出头孢地尼和磷酸复合物,最后通过精制得到目标化合物头孢地尼。结果与结论该制备方法操作简单,产品质量好,总收率达74.5%。 展开更多

关键词 头孢地尼 7-氨基-3-乙烯基头孢烯酸 三苯甲基活性硫酯 制备

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