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铜催化Sonogashira交叉偶联反应的研究进展 被引量：6
1
作者 关金涛 未本美 +1 位作者 戴志群 张智勇 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2012年第8期508-512,共5页
过渡金属催化的Sonogashira反应是合成碳碳叁键的重要方法,此反应已广泛应用于天然产物、活性中间体和材料化学等。近年来,使用廉价的铜盐来代替钯做催化剂取得了明显的进展,对铜催化的Sonogashira反应的最新进展进行了总结和讨论。
关键词 sonogashira反应 偶联 铜 催化
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Sonogashira偶联反应的过渡金属催化剂研究进展 被引量：4
2
作者 阚文涛 胡睿 钟正坤 《化工进展》 EI CAS CSCD 北大核心 2013年第4期804-808,823,共6页
Sonogashira偶联反应是形成新的C—C键及炔基化的最有效方法之一,金属催化剂在其中起着重要的催化作用。综述了近年来Sonogashira偶联反应中新发展起来的过渡金属催化剂,重点介绍了新型钯类催化剂在绿色化中的应用,以及其它过渡金属催... Sonogashira偶联反应是形成新的C—C键及炔基化的最有效方法之一,金属催化剂在其中起着重要的催化作用。综述了近年来Sonogashira偶联反应中新发展起来的过渡金属催化剂,重点介绍了新型钯类催化剂在绿色化中的应用,以及其它过渡金属催化剂在Sonogashira偶联反应中的应用。指出Pd/C催化剂有望成为Sonogashira反应工业化应用的生力军,并且,水的存在、合适的催化体系以及碱体系等反应条件的选择对改善反应的环境亲和性具有重要意义。 展开更多
关键词 sonogashira偶联反应 催化剂 过渡金属 钯 绿色化
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Pd(OAc)_2/TBAB催化卤代芳烃与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应研究 被引量：1
3
作者 陶李明 刘文奇 周芸 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2010年第2期196-199,共4页
研究了无铜、无配体、可回收利用的催化体系[Pd(OAc)2/TBAB]催化卤代芳烃与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应,高产率地合成了一系列偶联产物,其结构经1H NMR和13C NMR表征。催化实验结果表明,Pd(OAc)2/TBAB可回收重复使用3次,催化活... 研究了无铜、无配体、可回收利用的催化体系[Pd(OAc)2/TBAB]催化卤代芳烃与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应,高产率地合成了一系列偶联产物,其结构经1H NMR和13C NMR表征。催化实验结果表明,Pd(OAc)2/TBAB可回收重复使用3次,催化活性基本不变。 展开更多
关键词 溴化四丁基铵 醋酸钯 sonogashira交叉偶联反应 合成 催化体系
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N-甲基咪唑膦/钯催化Sonogashira偶联反应研究 被引量：1
4
作者 汪方瑰 黄凯智 +2 位作者 关金涛 张智勇 陈晶晶 《广州化工》 CAS 2017年第14期58-60,共3页
系统考察了三种N-甲基咪唑膦配体在钯催化的Sonogashira反应中的催化活性。结果表明,这三种咪唑膦配体配体与氯化钯形成的络合物均能有效地催化溴苯与苯乙炔的Sonogashira偶联反应,催化活性随着咪唑环的个数增多呈现下降的趋势,其中单... 系统考察了三种N-甲基咪唑膦配体在钯催化的Sonogashira反应中的催化活性。结果表明,这三种咪唑膦配体配体与氯化钯形成的络合物均能有效地催化溴苯与苯乙炔的Sonogashira偶联反应,催化活性随着咪唑环的个数增多呈现下降的趋势,其中单咪唑化合物L1催化活性最高。通过优化反应条件,在100℃条件下,以乙醇为溶剂,六氢吡啶为碱,单咪唑膦化合物L1/氯化钯体系能够有效催化不同溴代芳烃与苯乙炔的Sonogashira偶联反应。 展开更多
关键词 sonogashira偶联反应 N-甲基咪唑膦配体 催化
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苯乙炔树枝状化合物制备中的Sonogashira和Glaser偶联反应
5
作者 何振华 钟汉斌 +2 位作者 陈秋燕 王成云 沈永嘉 《中国科技论文在线》 CAS 2011年第6期439-442,共4页
以4-叔丁基苯乙炔和三溴苯为最初原料,合成了多种苯乙炔树枝状化合物,用1H-NMR、MS等表征手段确证了苯乙炔树枝状化合物的结构,并研究了影响反应的一些因素。研究结果表明,Sonogashira和Glaser偶联反应是一对竞争性反应,在通过Sonogash... 以4-叔丁基苯乙炔和三溴苯为最初原料,合成了多种苯乙炔树枝状化合物,用1H-NMR、MS等表征手段确证了苯乙炔树枝状化合物的结构,并研究了影响反应的一些因素。研究结果表明,Sonogashira和Glaser偶联反应是一对竞争性反应,在通过Sonogashira偶联反应合成苯乙炔树枝状化合物时,时常伴随着Glaser偶联反应的发生和副产物的生成,为了减少Glaser偶联反应副产物的生成,必须使用新制备的催化剂,反应体系必须严格去氧。 展开更多
关键词 合成 树枝状化合物 sonogashira偶联反应 Glaser偶联反应
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水杨酰肼促进的铜催化Sonogashira偶联反应的研究
6
作者 闫楠楠 李仔豪 +1 位作者 谢建伟 代斌 《石河子大学学报（自然科学版）》 CAS 2015年第4期487-490,共4页
Sonogashira反应是构建Csp2-Csp键最重要的方法之一,在医药、天然产物、有机分子材料等内炔类化合物的合成中有着广泛应用。基于前期研究成果,本文考察了不同铜盐、配体、碱以及溶剂对芳香卤代物与芳香端炔的Sonogashira偶联反应的影响... Sonogashira反应是构建Csp2-Csp键最重要的方法之一,在医药、天然产物、有机分子材料等内炔类化合物的合成中有着广泛应用。基于前期研究成果,本文考察了不同铜盐、配体、碱以及溶剂对芳香卤代物与芳香端炔的Sonogashira偶联反应的影响,实验结果表明:在DMF中,Cu I为催化剂,N'-甲基水杨酰肼为配体,无水K2CO3作碱,在120℃下实现了多种芳香碘代物与芳基炔的Sonogashira偶联反应,产率为34%-86%。 展开更多
关键词 N’-甲基水杨酰肼 铜 sonogashira反应 交叉偶联
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KOH/DMSO促进的Sonogashira偶联反应
7
作者 尤惠卿 史少辉 曾庆乐 《三明学院学报》 2014年第4期12-16,共5页
在无过渡金属催化剂和无配体存在下,KOH/DMSO超强碱能够促进Sonogashira偶联反应。碱的类型、溶剂对Sonogashira反应的影响,以及底物的范围做了考察。研究结果表明:在没有钯或铜和配体形成的催化剂、也没有相转移试剂存在下,在比较温和... 在无过渡金属催化剂和无配体存在下,KOH/DMSO超强碱能够促进Sonogashira偶联反应。碱的类型、溶剂对Sonogashira反应的影响,以及底物的范围做了考察。研究结果表明:在没有钯或铜和配体形成的催化剂、也没有相转移试剂存在下,在比较温和的反应条件下,强碱就可以促进Sonogashira反应。 展开更多
关键词 sonogashira偶联反应 碱促进 超强碱(KOH/DMSO) 无过渡金属 无配体
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4-溴-5-碘间二苯甲酸在交叉偶联反应中的化学选择性研究(英文) 被引量：1
8
作者 杨轶浠 张珏 +1 位作者 赵琦 郭晓强 《四川师范大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2014年第4期567-573,共7页
合成了一个新的化合物4-溴-5-碘间二苯甲酸8,用于在交叉偶联反应中一系列的化学选择性测试.基于交叉偶联反应中的功能基团反应活性原理,4-溴-5-碘间二苯甲酸分别同1-癸炔进行Sonogashira交叉偶联反应以及同苯硼酸进行Suzuki交叉偶联反应... 合成了一个新的化合物4-溴-5-碘间二苯甲酸8,用于在交叉偶联反应中一系列的化学选择性测试.基于交叉偶联反应中的功能基团反应活性原理,4-溴-5-碘间二苯甲酸分别同1-癸炔进行Sonogashira交叉偶联反应以及同苯硼酸进行Suzuki交叉偶联反应,反应后所得到的产物证明反应仅发生在反应活性更高的部位,而较5-碘基活性稍小的4-溴基被保留仍可进行另一次的交叉偶联反应.这种类型的溴化物11虽然受到5位碘的空间位阻效应以及1,3-位吸电子基团的影响仍然显示了很高的化学活性.因此根据此方法,4-溴-5-碘间二苯甲酸参与反应时不用采取对功能基团的保护或转化,可作为很好的直接进行分步交叉偶联反应的基础原料,这将大大简化和缩短合成其它长共轭的芳香烃化合物的路线. 展开更多
关键词 4-溴-5-碘间二苯甲酸 化学选择性 sonogashira交叉偶联反应 Suzuki交叉偶联反应
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Sonogashira反应研究的最新进展 被引量：15
9
作者 王晔峰 邓维 +1 位作者 刘磊 郭庆祥 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第1期8-24,共17页
对 Sonogashira 反应的最新研究进展作了综述. 详细地介绍了 Sonogashira 反应的最新优化、联串化、绿色化以及非 Pd 催化的 Sonogashira 反应等, 同时还综述了 Sonogashira 反应的机理研究.
关键词 sonogashira反应 交叉偶联反应 过渡金属催化 绿色化学
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铜基固体废弃物促进的末端炔烃交叉偶联反应
10
作者 徐童 张宁 +5 位作者 张永红 王斌 夏昱 金伟伟 金聘入 刘晨江 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2024年第7期2341-2349,共9页
开发了一种使用铜基固体废弃物代替传统铜盐参与Sonogashira和Glaser-Hay偶联反应的方法,在较为温和的条件下,高效地合成了多种二取代炔烃.对于Sonogashira偶联反应,各种取代的苯乙炔和碘代芳烃反应效果良好,以57%~97%的产率生成二芳基... 开发了一种使用铜基固体废弃物代替传统铜盐参与Sonogashira和Glaser-Hay偶联反应的方法,在较为温和的条件下,高效地合成了多种二取代炔烃.对于Sonogashira偶联反应,各种取代的苯乙炔和碘代芳烃反应效果良好,以57%~97%的产率生成二芳基乙炔类化合物.对于Glaser-Hay偶联反应,多种末端炔烃既能以优秀的产率生成对称二取代1,3-丁二炔衍生物,也能以中等的产率合成交叉偶联产物.克级规模实验和循环实验表明该固体废弃物在有机合成中有潜在的应用前景. 展开更多
关键词 铜基固体废弃物 末端炔烃 sonogashira偶联反应 Glaser-Hay偶联反应
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离子液体中碘代芳烃与末端炔的Sonogashira反应的研究
11
作者 侯建国 《江西化工》 2009年第1期59-62,共4页
报道以碘代苯和末端炔为原料,以氯化钯和1,1’-双(二苯基膦)二茂钴六氟磷酸盐(dppc+PF6-)的混合体系为催化剂,在离子液体3-甲基-1-丁基咪唑六氟磷酸盐([BMIm][PF6])中的Sonogashira反应。实验表明,该催化体系极易与产物分离,重复使用七... 报道以碘代苯和末端炔为原料,以氯化钯和1,1’-双(二苯基膦)二茂钴六氟磷酸盐(dppc+PF6-)的混合体系为催化剂,在离子液体3-甲基-1-丁基咪唑六氟磷酸盐([BMIm][PF6])中的Sonogashira反应。实验表明,该催化体系极易与产物分离,重复使用七次后,其偶联产物的收率仍达90%以上。 展开更多
关键词 离子液体 绿色溶剂 sonogashira偶联反应 膦配体 循环使用
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一种基于联萘酚和(R,R)-Salen的高分子荧光探针的合成及对Zn^(2+)的识别研究
12
作者 吴元钊 童赞 +4 位作者 王伊静 陆也 王斌杰 姚伟宣 王继业 《化学研究与应用》 CAS 北大核心 2023年第6期1481-1486,共6页
利用Sonogashira偶联反应设计合成了一种含有联萘酚和(R,R)-Salen单元的共轭高分子荧光探针P-1,并通过核磁共振氢谱表征了其结构。荧光光谱分析实验结果表明,高分子荧光探针P-1对Zn^(2+)具有高选择性识别,表现出明显的荧光增强,检测限... 利用Sonogashira偶联反应设计合成了一种含有联萘酚和(R,R)-Salen单元的共轭高分子荧光探针P-1,并通过核磁共振氢谱表征了其结构。荧光光谱分析实验结果表明,高分子荧光探针P-1对Zn^(2+)具有高选择性识别,表现出明显的荧光增强,检测限可达到28.11 nmol·L^(-1),因此,高分子荧光探针P-1也具有较高的灵敏度。 展开更多
关键词 sonogashira偶联反应 联萘酚 SALEN 高分子荧光探针 Zn^(2+)识别
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Pd_2(dba)_3/Et_3N高效催化碘代芳烃Sonogashira羰化偶联反应研究 被引量：2
13
作者 刘建明 王京芳 +3 位作者 岳园园 刘慕文 卓克垒 夏春谷 《分子催化》 EI CAS CSCD 北大核心 2011年第1期17-23,共7页
在甲苯溶剂中,以价廉易得的Pd2(dba)3作为催化剂,以三乙胺作为碱,在无膦体系中成功实现了碘代芳烃和端位炔烃的Sonogashira羰化偶联反应,最高收率达95%,且该催化体系具有较好的底物适应性.该研究发展了α,β-不饱和炔酮类化合物的高效... 在甲苯溶剂中,以价廉易得的Pd2(dba)3作为催化剂,以三乙胺作为碱,在无膦体系中成功实现了碘代芳烃和端位炔烃的Sonogashira羰化偶联反应,最高收率达95%,且该催化体系具有较好的底物适应性.该研究发展了α,β-不饱和炔酮类化合物的高效合成方法. 展开更多
关键词 Pd2(dba)3 α β-不饱和炔酮 sonogashira羰化偶联反应
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噻吩[3,2-b:4,5-b′]双苯并呋喃类化合物的合成及光物理性质研究
14
作者 杨云 岳二林 +3 位作者 高源 姬宝宝 张玉琦 王记江 《延安大学学报（自然科学版）》 2024年第2期1-7,共7页
噻吩[3,2-b:4,5-b′]双苯并呋喃稠杂环化合物是一类重要的用于有机光电材料的并五苯的衍生物,该类稠杂环化合物的合成具有十分重要的意义。以廉价的2-碘苯甲醚、4-叔丁基-2-碘苯甲醚或2,4-二叔丁基-2-碘苯甲醚为原料,通过经典的Sonogash... 噻吩[3,2-b:4,5-b′]双苯并呋喃稠杂环化合物是一类重要的用于有机光电材料的并五苯的衍生物,该类稠杂环化合物的合成具有十分重要的意义。以廉价的2-碘苯甲醚、4-叔丁基-2-碘苯甲醚或2,4-二叔丁基-2-碘苯甲醚为原料,通过经典的Sonogashira偶联反应、脱保护基反应、Glaser-Hay偶联反应、碘亲电环化反应和噻吩合成反应五步反应成功合成了一类结构新颖的稠合杂环类化合物噻吩[3,2-b:4,5-b′]双苯并呋喃。关键的中间体双苯并呋喃二碘化合物(6a)和噻吩[3,2-b:4,5-b′]双苯并呋喃化合物(1a)均由单晶衍射分析确认了结构。该反应路线原料成本低,反应操作简单,总收率较高(1a:54%;1b:40%;1c:47%)。该合成策略为获得这类稠杂环化合物提供了一种有效的合成方法,所制备的化合物具有优异的光物理性质,有望用于光电材料领域。 展开更多
关键词 噻吩[3 2-b:4 5-b′]双苯并呋喃 sonogashira偶联反应 Glaser-Hay偶联反应 碘亲电环化反应 噻吩合成反应 光物理性质
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含两个醛基共轭化合物的合成及表征
15
作者 陈琰琳 藏雨 +4 位作者 于洋洋 范敏伊 王建军 刘姣 徐亮 《齐齐哈尔大学学报（自然科学版）》 2024年第5期37-40,75,共5页
以2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯与4-乙炔基苯甲醛为原料,通过Sonogashira偶联反应成功制备了含有两个醛基功能基团的2,5-双[(4-甲酰苯基)乙炔基]对苯二甲酸二乙酯。采用核磁共振氢谱分别对[4-(三甲基硅烷基)乙炔基]苯甲醛、4-乙炔基苯甲醛... 以2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯与4-乙炔基苯甲醛为原料,通过Sonogashira偶联反应成功制备了含有两个醛基功能基团的2,5-双[(4-甲酰苯基)乙炔基]对苯二甲酸二乙酯。采用核磁共振氢谱分别对[4-(三甲基硅烷基)乙炔基]苯甲醛、4-乙炔基苯甲醛和2,5-双[(4-甲酰苯基)乙炔基]对苯二甲酸二乙酯的化学结构进行表征,核磁共振氢谱分析表明共轭化合物成功合成。 展开更多
关键词 共轭化合物 sonogashira偶联反应 两个醛基功能基团
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铜催化的烷基卤化物不对称Sonogashira偶联反应 被引量：1
16
作者 张敏 苏伟平 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第12期3596-3597,共2页
Sonogashira反应[1]是一类重要的构建C—C键的交叉偶联反应.该反应以（拟）卤化物与端炔为起始原料合成新的C—C（sp）键,是构建取代内炔烃的有效方法[2].相较于芳基和烯基的卤化物,烷基卤化物更富电子,因而更难与中心金属发生氧化加成... Sonogashira反应[1]是一类重要的构建C—C键的交叉偶联反应.该反应以（拟）卤化物与端炔为起始原料合成新的C—C（sp）键,是构建取代内炔烃的有效方法[2].相较于芳基和烯基的卤化物,烷基卤化物更富电子,因而更难与中心金属发生氧化加成,同时生成的烷基-金属中间体也很容易发生β-H消除等一系列副反应. 展开更多
关键词 偶联反应 铜催化 sonogashira 卤化物
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交联聚苯撑乙炔的的合成及其荧光特性
17
作者 刘中义 王文忠 黄鹏程 《化学研究》 CAS 2008年第2期5-8,12,共5页
利用Sonogashira偶联反应,首次合成了溶解性好且为乙烯基封端的聚苯撑乙炔化合物(PPE),通过1HNMR谱、IR光谱对其结构进行了表征.将其热固化后,通过紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱分析,证明了PPE的交联能够在一定程度上消除分子链间的... 利用Sonogashira偶联反应,首次合成了溶解性好且为乙烯基封端的聚苯撑乙炔化合物(PPE),通过1HNMR谱、IR光谱对其结构进行了表征.将其热固化后,通过紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱分析,证明了PPE的交联能够在一定程度上消除分子链间的相互作用和π-π堆积效应. 展开更多
关键词 聚苯撑乙炔 sonogashira交叉偶联反应 荧光 Π-Π堆积
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铜催化的不对称Sonogashira碳(sp^3)–碳(sp)偶联反应
18
作者 徐明华 《科学通报》 EI CAS CSCD 北大核心 2019年第36期3776-3778,共3页
交叉偶联反应是构建碳–碳键的最高效的方法之一,2010年诺贝尔化学奖即授予了在该领域做出杰出贡献的3位科学家.Sonogashira偶联是构建炔类化合物的一个重要的方法.经典的Sonogashira偶联反应由日本大阪大学的Kenkichi Sonogashira教授... 交叉偶联反应是构建碳–碳键的最高效的方法之一,2010年诺贝尔化学奖即授予了在该领域做出杰出贡献的3位科学家.Sonogashira偶联是构建炔类化合物的一个重要的方法.经典的Sonogashira偶联反应由日本大阪大学的Kenkichi Sonogashira教授于1975年报道[1].在钯/铜双金属催化体系下,芳基卤代物或其类似物与端炔反应生成新的碳(sp2)–碳(sp)键,得到相应的内炔烃.近年来,发展碳(sp3)–碳(sp)类型的Sonogashira交叉偶联反应,尤其是如何实现更具挑战的不对称Sonogashira交叉偶联已经成为化学家关注的一个重要课题[2~5].由于卤代烷烃的氧化加成较难,形成的金属烷基物种容易发生β-氢消除,再加上反应的立体选择性控制困难等问题,不对称Sonogashira交叉偶联反应成功的报道非常少,且局限性很大.例如,对于轴手性或者面手性的碳(sp2)–碳(sp)键构建,需要特定的导向基团[3],而且对映选择性不高;对于中心手性的碳(sp3)–碳(sp)键的构建,一般需要使用预先活化的炔基金属试剂,反应条件相对苛刻,底物普适性并不理想[4,5].因此,发展高效的催化反应体系,实现温和条件下的原子经济性的不对称Sonogashira偶联仍是当前该领域研究的一个前沿和难点. 展开更多
关键词 sonogashira偶联反应 交叉偶联反应 卤代烷烃 立体选择性 日本大阪大学 诺贝尔化学奖 碳键 对映选择性
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含炔烃的氨基酸酯的简便合成研究 被引量：1
19
作者 谭靖颖 洪玉 +1 位作者 刘宇轩 唐石 《化工技术与开发》 CAS 2023年第6期14-16,共3页
本文探究了一种含炔烃官能团的氨基酸酯衍生物的简便合成方法。起始原料为丝氨酸甲酯盐酸盐,经胺醛缩合、取代反应、Sonogashira反应、Appel溴化反应,成功制备了(2-(3-苯基丙基-2-炔基)氨基)-3-溴丙酸甲酯。此研究为含炔烃官能团的氨基... 本文探究了一种含炔烃官能团的氨基酸酯衍生物的简便合成方法。起始原料为丝氨酸甲酯盐酸盐,经胺醛缩合、取代反应、Sonogashira反应、Appel溴化反应,成功制备了(2-(3-苯基丙基-2-炔基)氨基)-3-溴丙酸甲酯。此研究为含炔烃官能团的氨基酸衍生物的合成提供了便利途径,具有较好的应用前景。 展开更多
关键词 钯催化 sonogashira反应 还原交叉偶联 胺醛缩合
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水相中微孔有机聚合物负载钯催化的碳-碳偶联反应（英文） 被引量：3
20
作者 孔胜男 Abaid Ullah Malik +2 位作者 钱雪峰 舒谋海 肖文德 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第2期432-442,共11页
合成了一种2,2'-联吡啶功能化的微孔有机聚合MOP-bipy,与Pd(CH3CN)2Cl2络合后得到一种复合材料Pd/MOP-bipy.用碳固体核磁(13C CP/MAS NMR)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、粉末X射线衍射(PXRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(... 合成了一种2,2'-联吡啶功能化的微孔有机聚合MOP-bipy,与Pd(CH3CN)2Cl2络合后得到一种复合材料Pd/MOP-bipy.用碳固体核磁(13C CP/MAS NMR)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、粉末X射线衍射(PXRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、氮气吸附(nitrogen adsorption)和热重分析(TG)对材料进行表征.用电感耦合高频等离子光谱(ICP)和X射线光电子能谱(XPS)确定了Pd/MOP-bipy材料中Pd的含量和价态.该复合材料在水相催化Suzuki-Miyaura反应和甲醇与水的混合溶剂中催化Sonogashira偶联反应中表现出卓越的催化活性.Pd/MOP-bipy催化剂表现出至少五次循环的重复利用性. 展开更多
关键词 微孔有机聚合物 多相催化 钯 Suzuki-Miyaura反应 sonogashira偶联反应
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