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N-Boc-乙烯基甘氨酸甲酯及其异构化物的简便合成
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作者 奉强 杨洋 +2 位作者 刘新羽 许宏宇 张小玲 《化学研究与应用》 CAS 北大核心 2024年第7期1669-1675,共7页
乙烯基甘氨酸是一种天然存在结构最简单的非蛋白β,γ-不饱和氨基酸,是合成众多具有生物活性物质的手性砌块,其自身及其衍生物亦显示出广泛的抗菌活性。以蛋氨酸为原料,经酯化反应、N-Boc保护反应、高碘酸钠氧化生成亚砜反应和以三甲苯... 乙烯基甘氨酸是一种天然存在结构最简单的非蛋白β,γ-不饱和氨基酸,是合成众多具有生物活性物质的手性砌块,其自身及其衍生物亦显示出广泛的抗菌活性。以蛋氨酸为原料,经酯化反应、N-Boc保护反应、高碘酸钠氧化生成亚砜反应和以三甲苯作溶剂回流消除反应,合成得到N-Boc乙烯基甘氨酸甲酯。优化实验条件,反应以55~70%产率得到目标化合物。产物结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和MS确证。实验通过添加碱可选择得到碳碳双键移位异构体,同时提出了异构体生成的可能机理。此合成路线具有路线短、成本低、产率高、适合工业化放大生产特点。 展开更多
关键词 n-boc乙烯基甘氨酸甲酯 蛋氨酸 区域选择性 绿色合成
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