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Construction of Spirooxindole Skeleton Through Intramolecular Dieckmann Cyclization
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作者 Ting Wu Zhiqiang Pan Chengfeng Xia 《Natural Products and Bioprospecting》 CAS 2017年第3期275-281,共7页
A highly efficient and direct approach was developed to construct the structurally diverse spirooxindole skeleton,which is an important basic motif in natural products.Both the 3,30-pyrrolidonyl spirooxindoles and spi... A highly efficient and direct approach was developed to construct the structurally diverse spirooxindole skeleton,which is an important basic motif in natural products.Both the 3,30-pyrrolidonyl spirooxindoles and spiroindolin-2-one dlactones were 2smoothly obtained by the intramolecular Dieckmann cyclization of oxindoles in excellent yield under mild conditions. 展开更多
关键词 dieckmann reaction CYCLIZATION SPIROOXINDOLE INDOLE
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洛索洛芬钠合成工艺研究 Ⅱ.高区域选择性烷基化合成法 被引量:6
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作者 陈芬儿 严琼娇 +2 位作者 刘明星 邵兰英 户业丽 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2000年第1期1-2,共2页
在叔丁醇钠和二甲基亚砜的存在下,2-(对溴甲基苯基)丙酸对2-乙氧羰基环戊酮进行C-烷基化,再经水解脱羧,成盐即得洛索洛芬钠,以2-(对溴甲基苯基)丙酸计算,总收率为72%。探索了不同溶剂和反应温度对烷基化收率的影响。
关键词 洛索洛芬钠 C-烷基化 O-烷基化 合成
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羰基化合物缩合反应的绿色化实验 被引量:5
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作者 黄强 张树波 《实验技术与管理》 CAS 2008年第5期64-67,共4页
羰基化合物与负碳离子之间的缩合反应是有机化学基础课的重要部分,该文介绍了羟醛缩合、Dieckmann缩合和Knoevengel缩合3个涉及此类反应的绿色化实验的实验教学内容。3个实验皆在无溶剂、室温、研磨条件下进行,具有反应条件温和、操作... 羰基化合物与负碳离子之间的缩合反应是有机化学基础课的重要部分,该文介绍了羟醛缩合、Dieckmann缩合和Knoevengel缩合3个涉及此类反应的绿色化实验的实验教学内容。3个实验皆在无溶剂、室温、研磨条件下进行,具有反应条件温和、操作和后处理简单、反应时间短、重现性好等优点。 展开更多
关键词 绿色化实验 羟醛缩合 dieckmann缩合 Knoevengel反应 无溶剂反应
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4-氰基-1-(N-叔丁氧羰基)-吡咯烷-3-酮的合成 被引量:3
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作者 刘雁 杨林 +1 位作者 高忠良 陈磊 《河南工业大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2005年第4期28-31,共4页
以甘氨酸乙酯盐酸盐为原料和丙烯腈进行加成反应,氨基保护,然后在乙醇钠存在下发生Dieckmann环化反应.通过对各步反应进行研究、优化,得到最佳反应条件.加成反应:丙烯腈与甘氨酸乙酯盐酸盐的投料摩尔比为2.5∶1,反应温度55℃,时间6 h.... 以甘氨酸乙酯盐酸盐为原料和丙烯腈进行加成反应,氨基保护,然后在乙醇钠存在下发生Dieckmann环化反应.通过对各步反应进行研究、优化,得到最佳反应条件.加成反应:丙烯腈与甘氨酸乙酯盐酸盐的投料摩尔比为2.5∶1,反应温度55℃,时间6 h.收率为66.0%.合环反应:选择乙醇钠为合环剂.对中间体进行了核磁共振氢谱、元素分析等表征,结果表明,各产品的化学结构与目标产物相符. 展开更多
关键词 4-氰基-1-(N-叔丁氧羰基)-吡咯烷-3-酮 加成反应 dieckmann环化 氨基保护
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2-羰环戊基甲酸乙酯合成的研究 被引量:1
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作者 郑淑娴 高峰 陆冲 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2003年第9期485-487,481,共4页
以己二酸二乙酯为原料 ,经狄克曼反应合成 2 -羰环戊基甲酸乙酯。考察了不同溶剂 ,不同催化剂及其用量 ,反应时间 ,反应温度以及溶剂用量等因素对反应结果的影响 ,以 DMF为溶剂 ,乙醇钠为催化剂可减少副反应 。
关键词 己二酸二乙酯 2-羰环戊基甲酸乙酯 狄克曼反应
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2-叔丁氧羰基-9-乙氧羰基-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷的合成
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作者 胡涛 梁慧兴 朱晓鹤 《精细化工中间体》 CAS 2020年第3期39-43,共5页
报道了2-叔丁氧羰基-9-乙氧羰基-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷的合成方法,即以甘氨酸乙酯盐酸盐(1)为起始原料,与丙烯酸乙酯(2)经迈克尔加成、Boc保护和分子内迪克曼缩合生成3-乙氧羰基-4-吡咯酮(5a)和2-乙氧羰基-3-吡咯酮(5b)后,经Krapcho... 报道了2-叔丁氧羰基-9-乙氧羰基-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷的合成方法,即以甘氨酸乙酯盐酸盐(1)为起始原料,与丙烯酸乙酯(2)经迈克尔加成、Boc保护和分子内迪克曼缩合生成3-乙氧羰基-4-吡咯酮(5a)和2-乙氧羰基-3-吡咯酮(5b)后,经Krapcho脱羧反应生成N-Boc-3-吡咯酮(6),随后与磷酰乙酸三乙酯经Witting-Horner-Emmons反应生成α,β-不饱和羧酸乙酯(7),再经[1,3]-偶极环加成反应生成螺环双吡咯烷(8),最后经氢解脱去苄基等7步反应得到标题化合物2-叔丁氧羰基-9-乙氧羰基-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷(TM),总收率为11%,中间体和目标产物结构经~1H NMR和MS确证。 展开更多
关键词 甘氨酸乙酯 迪克曼缩合 Witting-Horner-Emmons反应 [1 3]-偶极环加成 螺环吡咯烷
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N-丙基-4-哌啶酮的合成研究
7
作者 郑阳峰 洪志 蒋华江 《浙江化工》 CAS 2007年第9期14-15,共2页
以丙烯酸甲酯和丙胺为原料,经过Michael加成,Dieckmann缩合和水解脱羧反应,简便、高效地合成了N-丙基-4-哌啶酮。分别对原料配比、合成过程等方面进行了改进,简化了合成工艺,节省了原料和成本,更适合于大规模生产。产品经过核磁氢谱检... 以丙烯酸甲酯和丙胺为原料,经过Michael加成,Dieckmann缩合和水解脱羧反应,简便、高效地合成了N-丙基-4-哌啶酮。分别对原料配比、合成过程等方面进行了改进,简化了合成工艺,节省了原料和成本,更适合于大规模生产。产品经过核磁氢谱检测表征,而且也经过气相色谱检测,具有很高的纯度。 展开更多
关键词 N-丙基-4-哌啶酮 MICHAEL加成 dieckmann缩合 水解脱羧 合成
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2-丙基-1,3-二氢-4(1H)异喹啉酮的合成
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作者 钱建华 刘琳 《辽宁石油化工大学学报》 CAS 1994年第2期22-26,共5页
本文报道了2-丙基-1,3-二氩-4(1H)异喹啉酮的合成并对其反应机理进行探讨,该化合物在18%HCl存在下,经水解脱羧而得到,化合物结构通过红外核磁元素分析所证实.收率44.5%.
关键词 异喹啉酮 N-丙基甘氨酸乙酯 狄克曼反应 合成
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大叶藤黄醇的全合成研究 被引量:1
9
作者 王学颖 盘伊琳 +1 位作者 郑昌武 徐宏喜 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第11期4421-4427,共7页
多环多异戊烯基间苯三酚(PPAPs)类天然产物大叶藤黄醇(xanthochymol)具有良好的抗癌和抗菌活性,目前没有任何关于其全合成的研究报道.本研究以3,3-二甲基戊二酸为起始原料,通过一系列步骤制备线性链状底物,再应用串联Dieckmann缩合反应... 多环多异戊烯基间苯三酚(PPAPs)类天然产物大叶藤黄醇(xanthochymol)具有良好的抗癌和抗菌活性,目前没有任何关于其全合成的研究报道.本研究以3,3-二甲基戊二酸为起始原料,通过一系列步骤制备线性链状底物,再应用串联Dieckmann缩合反应构建双环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮核心骨架.此方法成功地以11步反应实现了消旋体大叶藤黄醇的全合成,以10%的总收率得到了目标产物.通过本研究得到大叶藤黄醇侧链的一对非对映异构体,在^(1)H NMR、^(13)C NMR谱图上明确了它们之间的区别,也对未来分离鉴定和区分其侧链结构异构体提供了参考数据. 展开更多
关键词 多环多异戊烯基间苯三酚(PPAPs) 双环[3.3.1]壬烷 dieckmann缩合 串联反应
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